Question

【題目】有機(jī)物E（分子式C8H7ClO）在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用，它能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中苯環(huán)上有兩種氫原子，其工業(yè)合成途徑如下：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式 ， B中含有的官能團(tuán)是 ．
（2）反應(yīng)①～④中，屬于加成反應(yīng)的是（填序號）
（3）寫出步驟②反應(yīng)方程式 ， 其反應(yīng)類型為 ．
（4）E分子核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2． ①則E的結(jié)構(gòu)簡式為；
②E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：2，寫出其結(jié)構(gòu)簡式為 ．

Answer 1

【答案】
（1） ；氯原子
（2）①④
（3） +2NaOH +2NaCl+2H2O；消去反應(yīng)
（4） ；17； 、
【解析】解：有機(jī)物E能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)只有兩種氫，說明苯環(huán)上有兩個取代基且處在對位，所以可以推測，A中也有苯環(huán)，又因A能與Cl2加成，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，A與氯氣加成后生成B，所以B的結(jié)構(gòu)應(yīng)為 ，B在NaOH醇溶液中消去生成C為 ，C又在NaOH溶液水解酸化后生成D為 ，D與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到E，而E分子核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2，則E為 ．（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B為 ，含有的官能團(tuán)是 氯原子，

所以答案是： ；氯原子；（2）反應(yīng)①～④中，①④屬于加成反應(yīng)，②屬于消去反應(yīng)，③屬于取代反應(yīng)，

所以答案是：①④；（3）步驟②反應(yīng)方程式： +2NaOH +2NaCl+2H2O，屬于消去反應(yīng)，

所以答案是： +2NaOH +2NaCl+2H2O；消去反應(yīng)；（4）①E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，所以答案是： ；

②E（ ）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上只有一個取代基為 ，苯環(huán)上有二個取代基為 和 ，存在鄰間對共計6種，苯環(huán)上有三個取代基為﹣CH3、﹣Cl、﹣CHO，而﹣CH3、﹣Cl有鄰、間、對3種，對應(yīng)的﹣CHO分別有4、4、2種，符合條件的共有17種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：2，其結(jié)構(gòu)簡式為 、 ，

所以答案是：17； 、 ．