Question

【題目】麻黃素M是擬交感神經藥。它的一種合成路錢如圖所示。

已知，I.芳香烴A的相對分子質量為92

II. ；

III. ；

IV. ；

V. 。

請問答下列問題：

(1)D的名稱是______；G中含氧官能團的名稱是_______________。

(2)反應②的反應類型為________；A的結構簡式為_____________。

(3)寫出反應⑦的化學方程式：__________________。

(4)X分子中最多有_____個原子在同一直線上。

(5)在H的同分異構體中，既能發生水解反應又能發生銀鏡反應的芳香族化合物有_____ 種。其中核磁共振氧譜有4組峰，且峰面織之比為1：1：2：6的結構簡式為____和______。

(6)已知：。仿照上述流程，設計以苯、乙醛為有機原料(無機試劑任選)制備某藥物中間體的合成路線：______________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羥基 取代反應(或水解反應) CH3 4 14

【解析】本題考查有機物的推斷和合成，（1）芳香烴A的相對分子質量為92，根據苯同系物的通式，求出A的分子式，是C7H8，其結構簡式為：，A生成B，在光照的條件下發生一元取代，即B的結構簡式為：，B在堿溶液中發生水解反應，生成C，C的結構簡式為：，根據信息II，C被氧化成醛，其結構簡式為：，D為苯甲醛；根據信息III，推出G的結構簡式為，含氧官能團是羥基；（2）根據問題（1）的分析，反應②發生水解反應或取代反應，A的結構簡式為：；（3）根據信息IV，H的結構簡式為：，根據信息V，反應⑦的化學反應方程式為：（4）根據X的結構簡式，苯環是正六邊形，對角線上的兩個碳原子和所連接的氫原子共線，共有4個；（5）根據H的結構簡式，能發生水解反應，且又能發生銀鏡反應，說明甲酸某酯，因此符合形式的是：、、（兩個取代基位置為鄰間對三種）、（兩個取代基的位置是鄰間對三種）、（另一個甲基在苯環上的位置有4種）、（另一個甲基在苯環上有2種位置），共有14種；有4組峰，說明有4種不同化學環境的氫原子，峰的面積說明不同氫原子的個數比，因此符合條件的同分異構體為 或 ；（6）目標產物可以由苯胺和乙醛反應的產物與氫氣發生加成反應，苯胺由苯先與硝酸發生取代反應，生成硝基苯，然后硝基苯被還原成苯胺，因此合成路線是。