Question

【題目】化合物H是某些姜科植物根莖的提取物，具有抗腫瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一種合成路線如下：

已知：i 質譜圖顯示有機物D的最大質荷比為94，且D遇FeCl3溶液顯紫色

ii RMgBr+R′CHO→

回答下列問題：

(1)D的化學式為___________；B的名稱為___________。

(2)反應①的反應類型是___________：I中所含官能團的名稱為___________。

(3)反應④的化學方程式是______________________。

(4)X是H的同系物，其相對分子質量比H小14，則X的同分異構體中，符合下列條件的有___________種(不含立體異構)

a．屬于芳香族化合物 b．能發生水解反應 c．能發生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的結構簡式是___________(寫一種即可)。

(5)補充完成由甲苯和丙醛為原料，制備的合成路線(無機試劑任選)____________

Answer 1

【答案】C6H6O 3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯） 取代反應 酯基、碳碳雙鍵 14

【解析】

A為3-羥基丙烯，和溴化氫發生取代反應生成B3-溴丙烯，質譜圖顯示有機物D的最大質荷比為94，且D遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有苯環和酚羥基，該物質分子式為：C6H6O，反應物E的結構簡式為，E在銅存在下被氧氣氧化羥基變為醛基，再在酸性條件下生成酚羥基，F的結構簡式為。

（1）質譜圖顯示有機物D的最大質荷比為94，且D遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有苯環和酚羥基，該物質分子式為：C6H6O；B的結構簡式為CH2=CHCH2Br，名稱為：3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯）；

（2）反應①為羥基變溴原子，反應類型為取代反應，I的官能團為酯基、碳碳雙鍵；

（3）反應④為醇的催化氧化，化學方程式為：

；

（4）X是H的同系物，其相對分子質量比H小14，則X的同分異構體中，符合下列條件：a．屬于芳香族化合物 b．能發生水解反應 c．能發生銀鏡反應，說明含有苯環且屬于甲酸酯。可能為HCOOCH2CH2C6H5，或HCOOCH(CH3)C6H5，或苯環上連接兩個取代基，一個為HCOOCH2-，一個為-CH3，有三種結構；或苯環上兩種取代基，一個為HCOO- -CH2CH3，有三種結構；或苯環上連接兩個甲基和一個HCOO-，有6種結構�？偣�14種。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的結構簡式為： 或；

（5）根據信息，一溴甲苯在鎂和乙醚的條件下反應，再與丙醛發生加成反應，在水解生成羥基，最后催化氧化生成羰基，合成路線為：