Question

【題目】“點擊化學”是指快速、高效連接分子的一類反應，例如銅催化的Huisgen環加成反應：。我國科研人員利用該反應設計、合成了具有特殊結構的聚合物F并研究其水解反應。合成線路如圖所示：

已知：

（1）化合物A的官能團是____。

（2）反應①的反應類型是____。

（3）關于B和C，下列說法正確的是____（填字母序號）。

a．利用質譜法可以鑒別B和C

b．B可以發生氧化、取代、消去反應

c．可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗C中含有碳碳三鍵

（4）B生成C的過程中還有另一種生成物X，分子式為，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，X的結構簡式為____。

（5）反應②的化學方程式為____。

（6）E的結構簡式為____。

（7）為了探究連接基團對聚合反應的影響，設計了單體K，其合成路線如圖，寫出H、I、J的結構簡式：____。

（8）聚合物F的結構簡式為_____。

Answer 1

【答案】醛基、溴原子 取代反應 ab H為；I為；J為 或或

【解析】

(1)由結構可知A含有的官能團有：醛基、溴原子，故答案為：醛基、溴原子；

(2)對比A、B的結構可知，A中苯環上的溴原子被-CCC(CH3)2OH替代，屬于取代反應，

(3)a.B與C的相對分子質量不同，可以用質譜法進行鑒別，故a正確；

b.B含有醛基、碳碳三鍵、醇羥基、苯環，羥基連接碳原子相鄰的碳原子上有H原子，可以發生氧化、取代、消去反應，故b正確；

c.醛基、碳碳三鍵都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能鑒別，故c錯誤，

故選ab；

(4)B生成C的過程中還有另一種生成物X，分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，由C的結構可知X的結構簡式為；

(5)由D的分子式，可知C與脫去1分子水生成E，C中醛基與氨基反應形成C=N雙鍵，故D為，反應方程式為：；

(6)對比D、E的分子式，應D中的1個F原子被N3替代生成E，結合G的結構可知應是含N取代基的對位F原子被取代，故E為；

(7)醛基氧化生成H為，由K的結構可知，H與HC≡CH發生取代反應生成I為，I的羧基中的OH被取代生成J，故J為，

(8)由聚合物F的水解產物中存在的五元環結構，可知E中碳碳三鍵、N3發生加聚反應生成F，反應中形成五元環結構，故F的結構簡式為：或或。