Question

【題目】有機化合物 M 在有機合成工業和醫藥方面有重要作用，可按圖示合成路線合成 M。

已知：①2CH3CHO

②

③E 的相對分子質量比 D 大 4，F 的核磁共振氫譜中有 5 個吸收峰，G 苯環上的一 氯代物僅有 2 種。

請回答下列問題：

（1）C 的結構簡式為_____，D 中官能團的名稱是_____。

（2）A→B 的反應類型為_____，C→D 的反應條件為_____。

（3）E 和 I 生成 M 的化學方程式為__________________________。

（4）G→H 與 H→I 的反應不能顛倒，其理由是________________________________。

（5）比 I 的相對分子質量大 14 的同系物 N，可能結構有_____種。

（6）參 照 題 中 信 息 和 合 成 路 線 ， 設 計 以 CH2=CHCH3 為 原 料 合 成_______________________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 氧化反應 濃硫酸、加熱 +H2O I中酚羥基能被酸性KMnO4溶液氧化 13 CH2=CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO

【解析】

和水發生加成反應生成A，A是；發生催化氧化生成B，B是；在氫氧化鈉作用下發生信息①的反應生成C，C是；發生消去反應生成D，D是；與氫氣發生加成反應生成E，E 的相對分子質量比 D 大 4，E是；F發生苯環上的一溴取代生成G，G的分子式是C8H9Br，G 苯環上的一 氯代物僅有 2 種，所以G是、F是；被高錳酸鉀氧化為，H是；一定條件下水解為I，I是；與發生酯化反應生成M，M是。

根據以上分析，（1）C 是，D是，官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基。

（2）在銅作催化劑的條件下發生催化氧化反應生成，反應類型為氧化反應，在濃硫酸作用下、加熱發生消去反應生成。

（3）E是、 I是，在濃硫酸作用下發生酯化反應生成 ，化學方程式為。

（4）中酚羥基能被酸性KMnO4溶液氧化，所以先把氧化為，再水解。

（5）比 I 的相對分子質量大 14 的同系物，含有酚羥基、羧基，比多1個碳原子，若苯環上有2個取代基-OH、-CH2COOH，N的結構有3種；若苯環上有3個取代基-OH、-CH3、-COOH，N的結構有10種；所以N的可能結構共有13種。

（6）CH2=CHCH3與水發生加成反應生成，氧化為，2分子在稀氫氧化鈉溶液中生成，發生消去反應生成，與氫氣發生加成反應生成；以 CH2=CHCH3 為 原 料 合 成的路線為。