Question

【題目】化合物H是合成巴比妥類鎮(zhèn)靜藥物的中間體，一種以丙烯為原料合成H的路線如下：

已知：①A、B、C均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

②

請回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是___，B中官能團(tuán)的名稱是___。

（2）由C生成D中反應(yīng)i的化學(xué)方程式為___。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為___，由E生成F的反應(yīng)類型是___。

（4）與H互為同分異構(gòu)體且與C互為同系物的有機(jī)物有___種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為___(任寫一種)。

（5）設(shè)計(jì)由乙烯、乙醇鈉和為原料制備2-乙基丁酸的合成路線無機(jī)試劑任選___。

Answer 1

【答案】丙烯醛 醛基、羥基 OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOC-CH2-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O 取代反應(yīng) 9 OHC(CH2)4CHO或

【解析】

丙烯被氧化為A，A分子式是C3H4O，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A是CH2=CH-CHO；CH2=CH-CHO與水發(fā)生反應(yīng)生成B， B相對分子質(zhì)量是74，B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化生成C，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成D，D 與乙醇反應(yīng)生成E，E分子中含有7個碳原子，所以D分子中含有2個羧基，逆推可知D是HOOCCH2CHOOH、C是OHCCH2CHO，B是HOCH2CH2CHO；E是C2H5OOCCH2COOC2H5，C2H5OOCCH2COOC2H5與發(fā)生取代反應(yīng)生成；水解為G，G是，脫掉1個CO2生成H，H是。

根據(jù)以上分析， 為，名稱是丙烯醛；B為，官能團(tuán)的名稱為羥基和醛基；

為，D為，由C生成D中反應(yīng)i的化學(xué)方程式為OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOC-CH2-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；

的結(jié)構(gòu)簡式為，由E生成F可視為E分子“”中的兩個H與中的溴原子發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

的分子式為，C為，故與H互為同分異構(gòu)體且與C互為同系物的有機(jī)物含有2個醛基。若剩余4個碳原子的連接方式為，2個醛基連接在上的結(jié)構(gòu)有6種，若剩余4個碳原子的連接方式為，2個醛基連接在上的結(jié)構(gòu)有3種，共9種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為或；

乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，溴乙烷與發(fā)生取代反應(yīng)生成，在酸性條件下水解為，在加熱條件下脫掉1分子CO2生成，合成路線為。