Question

【題目】有機物J是一種醫(yī)藥中間體，可通過如下圖示路線合成。

已知：

請回答以下問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是___________，D的結(jié)構(gòu)簡式是___________。

（2）在一定條件下，兩個F分子發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯，該環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（3）A與足量的銀氨溶液溶液反應的化學方程式是_________。

（4）J與足量的氫氧化鈉溶液反應的化學方程式是__________。

（5）滿足以下條件的G的同分異構(gòu)體（不含G）共有________種；

①含有酯基； ②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應

Answer 1

【答案】CH3COOH CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 18

【解析】

由合成流程可知，CH2=CH2氧化生成A為CH3CHO，A氧化生成B為CH3COOH，B發(fā)生取代反應生成C；結(jié)合F、J的結(jié)構(gòu)可知，F發(fā)生酯化反應生成G，G為，則甲苯發(fā)生取代反應生成D為，D發(fā)生氧化反應生成E，E發(fā)生水解反應得到F(鄰醛基苯甲酸)，F與甲醇發(fā)生酯化反應得到G，以此來解答。

(1)根據(jù)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH，D的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：CH3COOH；；
(2)在一定條件下，兩個F分子發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯，該環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
(3)A為CH3CHO，醛基可以被銀氨溶液氧化，所以A與足量的銀氨溶液溶液反應的化學方程式是CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O，故答案為：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O；
(4)J中含有酯基，可以在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解，水解產(chǎn)物中含有酚羥基，也可以氫氧化鈉發(fā)生反應，所以J與足量的氫氧化鈉溶液反應的化學方程式是，故答案為：；
(5)G為，①含有酯基；②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，則一定含酚-OH，苯環(huán)上有兩個取代基，為-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2OOCH，均存在鄰、間、對位置，有3×3-1=8種；若含3個取代基，分別為-OH、-OOCH、CH3、兩個取代基為鄰位時-COOH有4種位置，兩個取代基為間位時-COOH有4種位置，兩個取代基為對位時-COOH有2種位置，共4+4+2=10種，滿足以下條件的G的同分異構(gòu)體(不含G)共有8+10=18種，故答案為：18。