Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]甲苯是有機化工的一種重要原料，用它制取利尿“呋塞米”和重要的化工中間體“甲基丙烯酸芐基酯”的合成路線如下(部分步驟和條件省略)：

回答下列問題：

(1)A的名稱為_________。

(2)反應類型：反應②_________;反應③_________。

(3)反應①的化學方程式_________。

(4)符合下列條件的B的同分異構體(不考慮立體異構)共有_________種。

①某環上只有兩個取代基，且每個取代基上碳原子數不超過3個。

②與B具有相同的官能團,1mol該有機物完全水解需要消耗2molNaOH。

寫出其中核磁共振氫譜只有5組峰的有機物的結構簡式_________。

(5)下列說法正確的是_________。

A．呋塞米既可與強酸反應,又可與強堿反應

B．甲基丙烯酸是丙酸的同系物

C．1mol甲基丙烯酸和丙烯的混合物在氧氣中完全燃燒共需要氧氣4.5mol

D．可用溴水鑒甲苯和甲基丙烯酸芐基酯

(6)結合以下信息：

①②RCNRCOOH

寫出用丙酮和HCN為原料制備化合物的合成路線__________(其它試劑任選)。

Answer 1

【答案】 苯甲醇 氧化反應 取代反應 +H2O 15 ACD 或

【解析】本題考查有機物的推斷和合成，（1）生成A的反應是鹵代烴的水解，即A為苯甲醇；（2）反應②利用高錳酸鉀的強氧化性，把甲基氧化成羧基，因此此反應為氧化反應；反應③：對比反應前后結構簡式，此反應應為取代反應；（3）B為酯，反應①的類型為取代反應或酯化反應，即反應方程式為+H2O ；（4）與B具有相同的官能團，1mol該有機物完全水解需要消耗2molNaOH，以及B的結構簡式，符合條件的同分異構體中含有，符合條件的是、、，兩個取代基位置應為鄰間對三種，因此符合條件的同分異構體有5×3=15，核磁共振氫譜有5種峰，說明有5種不同的氫原子，符合條件的是；（5）A、呋塞米的結構簡式中含有羧基和氨基，羧基能與強堿反應，氨基顯堿性，能與強酸反應，故A正確；B、甲基丙烯酸中含有碳碳雙鍵，丙酸中不含碳碳雙鍵，因此兩者不互為同系物，故B錯誤；C、有機物燃燒的通式為CxHyOz＋(x＋y/4－y/2)O2→xCO2＋y/2H2O，1mol甲基丙烯酸燃燒消耗氧氣物質的量為(4＋6/4－2/2)mol=4.5mol，1mol丙烯燃燒消耗氧氣物質的量為(3＋6/4)mol=4.5mol，故C正確；D、甲苯不能使溴水褪色，甲基丙烯酸芐基酯中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，故D正確；（6）根據題目中所給信息，丙酮先于HCN在NaOH溶液中發生反應，生成(CH3)2C(OH)CN，然后在酸中水解成(CH3)2C(OH)COOH，最后發生消去反應，得到目標產物，其合成路線為：或。