Question

【題目】某有機物K是治療急、慢性支氣管炎及支氣管擴張、肺氣腫、肺結核等疾病藥物的中間體，其合成路線如下，回答下列問題：

已知信息：

①

②

③R1CHO+R2NH2 →R1CH=NR2

(1)B→C的反應類型為____________， H中官能團的名稱為__________________。

(2)G的結構簡式為______________，F→G的反應類型為_______________。

(3)D→E的反應方程式為___________________________________________。

(4)寫出化合物D同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式_____________。

①苯環上有兩個取代基，官能團與D相同，苯環上的一氯代物有兩種

②核磁共振氫譜顯示峰面積比為2:2:2:3

(5)已知：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。寫出以和為原料制備的合成路線______________________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】取代反應 氨基和羥基 氧化反應 +2Br2+2HBr

【解析】

由有機物的轉化關系可知，A被高錳酸鉀氧化生成B，B在濃硫酸作用下與甲醇發生酯化反應生成C，根據已知信息①，C在鐵做催化劑條件下和HCl反應將硝基還原為氨基生成D，D在與冰乙酸、水作用下與溴單質發生取代反應生成E，根據E的結構簡式可推知，B的結構簡式為，C的結構簡式為，D的結構簡式為；根據已知信息②E在三乙胺、ZnCl2、NaBH4作用下轉化為F，F的結構簡式為，根據信息③，F在濃硫酸和二氧化錳作用下醇羥基被氧化為醛生成G，則G的結構簡式為，G和H發生信息③的加成反應生成K。

（1）B→C的反應為在濃硫酸作用下，與甲醇共熱發生酯化反應生成，酯化反應屬于取代反應；H的結構簡式為，官能團為氨基和羥基，故答案為：取代反應；氨基和羥基；

（2）由分析可知，G的結構簡式為；F→G的反應為在濃硫酸和二氧化錳作用下，發生氧化反應生成，故答案為：；氧化反應；

(3)D→E的反應為(在冰乙酸、水作用下與溴單質發生取代反應生成E，反應的化學方程式為+2Br2+2HBr，故答案為：+2Br2+2HBr；

（4）D的結構簡式為，與D官能團相同的同分異構體中苯環上有兩個取代基、苯環上的一氯代物有兩種，說明兩個取代基在對位，核磁共振氫譜顯示峰面積比為2:2:2:3的同分異構體的結構簡式為、，故答案為：、；

(5)由題給信息和有機物的轉化流程可知，制備的步驟為在鐵做催化劑條件下和HCl反應將硝基還原為氨基生成；在NaOH水溶液加熱條件下發生反應生成，加酸進行酸化形成，與發生加成反應生成，則合成路線為：。