Question

【題目】對乙酰氨苯酚(M)是常用的消炎解熱鎮痛藥。其合成路線如下：

完成下列填空：

(1)A的結構簡式為____________。C→D的反應類型為___________________。

(2)實驗室中進行反應①的實驗時添加試劑的順序為________________________。

(3)下列有關E的說法正確的是____________。（選填編號）

a．分子式為C6H6NO b．能與溴水發生加成反應

c．遇到FeCl3溶液能發生顯色反應 d．既能和氫氧化鈉溶液反應，又能和鹽酸反應

(4)已知 與 的性質相似，寫出一定條件下M與NaOH溶液反應的化學方程式。______________________

(5)滿足下列條件的M的同分異構體有_____________種。

①苯環上只有兩種不同環境的氫原子；②苯環上連有－NH2；③屬于酯類物質。

(6)N-鄰苯二甲酰甘氨酸()是重要的化工中間體，工業上以鄰二甲苯和甘氨酸(NH2-CH2-COOH)為原料通過一系列的反應制取該化合物，請參照上述流程的相關信息，寫出最后一步反應的化學方程式。_____________________

Answer 1

【答案】CH3CHO 還原反應 濃硝酸，濃硫酸，苯 cd +2NaOHCH3COONa++H2O 3 +NH2CH2COOH→+H2O

【解析】

B在五氧化二磷作用下得到乙酸酐，則B為CH3COOH，可推知乙烯與氧氣反應生成A為CH3CHO，A進一步發生氧化反應生成乙酸，由M的結構可知，E為，反應①為苯與濃硝酸、濃硫酸發生硝化反應生成硝基苯，由C、D分子式可知，C分子發生加氫、去氧得到D；

(4)M水解得到的乙酸與，乙酸與中酚羥基與氫氧化鈉繼續反應；

(5)M的同分異構體滿足：苯環上連有-NH2，屬于酯類物質，苯環上只有兩種不同環境的氫原子，同分異構體應含有2個不同取代基、且處于對位，另外取代基為CH3COO—或HCOOCH2—或CH3OOC—；

(6)由轉化關系中E轉化為M的反應可知，與NH2CH2COOH反應得到與水。

由上述分析可知：A為CH3CHO，B為CH3COOH，C為，D為，E為，M為。

(1)由上述分析可知，A的結構簡式為：CH3CHO，C為，D為，C與HCl、Fe存在條件下發生加氫去氧的還原反應產生，所以C→D的反應類型為還原反應；

(2)反應①為苯與濃硝酸、濃硫酸存在條件下加熱發生取代反應產生硝基苯，實驗時添加試劑的順序為：先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，待溶液恢復至室溫后再加入苯；

(3)由上述分析可知，E為。

a．根據E的結構簡式可知其分子式為C6H7NO，a錯誤；

b．E含有酚羥基，且酚羥基鄰位含有氫原子，能與溴水發生取代反應，b錯誤；

c．E含有酚羥基，遇到FeCl3溶液能發生顯色反應，c正確；

d．E含有酚羥基，能與氫氧化鈉溶液反應，含有氨基，能與鹽酸反應，d正確，

故合理選項是cd；

(4)M為，M水解得到的乙酸與，乙酸與中酚羥基與氫氧化鈉繼續反應，反應方程式為：+2NaOHCH3COONa++H2O；

(5)M的同分異構體滿足：苯環上連有—NH2，屬于酯類物質，苯環上只有兩種不同環境的氫原子，同分異構體應含有2個不同取代基、且處于對位，另外取代基為CH3COO—或HCOOCH2—或CH3OOC—，符合條件的同分異構體有3種；

(6)由轉化關系中E轉化為M的反應可知，與NH2CH2COOH反應得到和水，故最后一步反應的化學方程式為：+NH2CH2COOH→+H2O。