Question

【題目】[化學—選修有機化學基礎]

化合物F是合成抗心律失常藥—多非利特的中間體，以苯為原料合成F的路線如下:

已知：①CH3CH=CH2CH3CHBrCH3 ②CH3CH=CH2CH3CH2CH2Br

試回答下列問題

（1）苯→A轉化的反應類型是 。

（2）化合物C→D轉化的反應條件通常是 ，化合物D （填“存在”、“不存在”）順反異構，已知化合物C的核磁共振氫譜顯示有四種峰，且峰的面積比為2︰2︰1︰3，則C的結構簡式為 。

（3）寫出E→F轉化的化學方程式 。

（4）化合B的同分異構體有多種，滿足以下條件的同分異構體共有 種。

①屬于芳香族化合物

②分子結構中沒有甲基，但有氨基

③能發生銀鏡反應和水解反應，并且與NaOH反應的物質的量之比為1︰2

（5）苯乙酮（）常用作有機化學合成的中間體，參照上述合成F的部分步驟，設計一條以苯為起始原料制備苯乙酮的合成路線 。

Answer 1

【答案】（1）取代反應

（2）NaOH醇溶液、加熱 不存在

（3）＋CH3NH2＋HBr

（4）3

（5）

【解析】

試題分析：（1）苯與一氯乙烷反應后在苯環上連接乙基，說明為取代反應。

（2）C到D是鹵代烴的消去反應，條件為NaOH醇溶液和加熱；化合物D中是乙烯基，不存在順反異構。C的核磁共振氫鋪顯示有四種峰，則說明有四種氫原子，其結構為。

（3）E到F是發生的取代反應，方程式為

＋CH3NH2＋HBr。

（4）化合物B的同分異構體中滿足要求的能發生銀鏡反應和水解反應，說明含有甲酸酯，且與氫氧化鈉反應的物質的量比為1:2，則酯水解后產生酚羥基，說明結構中有兩個側鏈 ，分別為-CH2NH2和-OOCH，兩個側鏈在苯環上可以是鄰間對三種位置關系，所以用3種結構。

（5）從逆推方法分析，要出現羰基，需要先出現羥基，發生氧化反應即可，而羥基的出現是由鹵代烴水解生成的，而鹵代烴是由烴基于鹵素在光照條件下發生取代反應得到的，所以先在苯環上連接乙基，生成乙苯，再在光照條件下取代中間碳原子上的氫原子生成醇，在氧化即可，流程如下：。