Question

【題目】克霉唑是一種廣譜抗菌藥物，實驗室由芳香族化合物A制備克霉唑的一種合成路線如下

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_____________ 。

（2）D→E和H→克霉唑的反應類型分別為________________、________________。

（3）G的結構簡式為________________。

（4）由B生成C的化學方程式為_______________________________。

（5）芳香族化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氧譜顯示有3種不同化學環境的氫，且峰面積比為6∶2∶1。寫出2種符合要求的X的結構簡式________________、________________。

（6）寫出以1，4——二溴丁烷和乙酸乙酯為原料(其他無機試劑任選)制備化合物的合成路線。____________________________________

Answer 1

【答案】 甲苯 氧化反應 取代反應 +Cl2 +HCl BrCH2CH2CH2CH2BrCH2=CH－CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrMgCH2CH=CHCH2MgBr

【解析】考查有機物的推斷，（1）A→B發生的取代反應，－SO3H取代苯環的上的氫原子，即A分子式為C7H8，名稱為甲苯；（2）C→D條件是H＋，H原子取代－SO3H位置，即D的結構簡式為：，D生成E，高錳酸鉀氧化甲基為羧基，因此D生成E反應類型為氧化反應，E的結構簡式為：，E生成F發生酯化反應，即F的結構簡式為：，，根據題所給信息，G的結構簡式為，對比G和H的結構簡式，G生成H，G中去掉－OH，添加一個－Cl，即H的結構簡式為：，對比H和目標產物，此反應是取代反應；（3）根據（2）的分析，G的結構簡式為；（4）B生成C，發生取代反應，引入氯原子，在甲基的鄰位，即反應方程式為：+Cl2 +HCl ；（5）能與飽和碳酸鈉反應產生CO2，說明含有羧基，有3種不同化學環境的氫原子，說明是對稱結構，根據峰面積，應有4個取代基，即 、 ；（6） 根據信息，生成目標產物的原料是CH3COOCH2CH3和BrMgCH2CH=CHCH2MgBr，因此1.4－二溴丁烷合成BrMgCH2CH=CHCH2MgBr，合成目標產物的路線為BrCH2CH2CH2CH2BrCH2=CH－CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrMgCH2CH=CHCH2MgBr。