Question

【題目】化合物F是一種食品保鮮劑，可按如下途徑合成：

已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。

試回答：

（1）A的化學名稱是_________，A→B的反應類型是_________。

（2）B→C反應的化學方程式為_____________________________。

（3）C→D所用試劑和反應條件分別是_____________。

（4）E的結構簡式是______________。F中官能團的名稱是________________。

（5）連在雙鍵碳上的羥基不穩定，會轉化為羰基，則D的同分異構體中，只有一個環的芳香族化合物有______種。其中苯環上只有一個取代基，核磁共振氫譜有5個峰，峰面積比為2∶1∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為______________。

（6）寫出用乙醇為原料制備2-丁烯醛的合成路線（其他試劑任選）：_____________。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】對二甲苯（或1, 4-二甲苯） 取代反應 O2 / Cu或Ag，加熱（或答氧氣，催化劑、加熱） 碳碳雙鍵、醛基 8

【解析】

根據流程圖，E脫水生成，利用逆推法，E是；根據RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO，，逆推D是；根據B的分子式，結合D的結構，B是、C是，則A是。

根據以上分析，（1）A是，化學名稱是對二甲苯，甲基上的氫原子被氯原子代替生成，反應類型是取代反應。（2）在氫氧化鈉溶液中水解為，反應的化學方程式為。（3）在銅作催化劑的條件下加熱，能被氧氣氧化為，所以試劑和反應條件分別是O2 / Cu或Ag，加熱。（4）E的結構簡式是。F是，含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基。（5）連在雙鍵碳上的羥基不穩定，會轉化為羰基，則D的同分異構體中，只有一個環的芳香族化合物有、、、、、、、，共8種。其中苯環上只有一個取代基，核磁共振氫譜有5個峰，峰面積比為2∶1∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為。

（6）用乙醇為原料制備2-丁烯醛：先把乙醇氧化為乙醛，然后2分子乙醛在氫氧化鈉稀溶液中生成，最后脫水生成2-丁烯醛，合成路線流程圖為：。