Question

（2009?惠州二模）某有機物甲和A互為同分異構體，經測定它們的相對分子質量小于100；將1mol甲在O₂中充分燃燒得到等物質的量的CO₂和H₂O （g ），同時消耗112LO₂（標準狀況）；在酸性條件下將1mol甲完全水解可以生成1mol 乙和1mol丙；而且在一定條件下，丙可以被連續氧化成為乙．
（1）請確定并寫出甲的分子式

C₄H₈O₂

；與甲屬同類物質的同分異構體共有

4

種（包含甲）．
（2）經紅外光譜測定，在甲和A的結構中都存在C=O雙鍵和C-O單鍵，B在HIO₄存在并加熱時只生成一種產物C，下列為各相關反應的信息和轉化關系：

（3）E→F 的反應類型為

消去

反應；
（4）A 的結構簡式為

CH₃COCH（OH）CH₃

；G 的結構簡式為

；
（5）B→D的反應化學方程式為：

；
（6）寫出C在條件①下進行反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且丙通過一定途徑可轉化為乙，則丙是醇，乙是酸，1mol的某有機物甲在O₂中充分燃燒，可得到等體積的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（標準狀況），設有機物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂₊+nH₂O，由1mol有機物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意，則甲是乙酸乙酯，乙是乙酸，丙是乙醇；
   C和銀氨溶液發生銀鏡反應然后酸化得乙酸，則C是乙醛，A與甲為同分異構體，且A中含有碳氧雙鍵，B只生成C，根據題給信息知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發生酯化反應生成D，則D的結構簡式為：，A和氫溴酸發生取代反應生成E，則E的結構簡式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，則F的結構簡式為：CH₃COCH=CH₂，F在一定條件下發生加聚反應生成G，則G的結構簡式為：．

解答：解：（1）1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且丙通過一定途徑可轉化為乙，則丙是醇，乙是酸，1mol的某有機物甲在O₂中充分燃燒，可得到等體積的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（標準狀況），設有機物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂₊+nH₂O，由1mol有機物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意，則甲是乙酸乙酯，乙是乙酸，丙是乙醇，與甲屬同類物質的同分異構體有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4種，
故答案為：C₄H₈O₂，4；  
   C和銀氨溶液發生銀鏡反應然后酸化得乙酸，則C是乙醛，A與甲為同分異構體，且A中含有碳氧雙鍵，B只生成C，根據題給信息知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發生酯化反應生成D，則D的結構簡式為：，A和氫溴酸發生取代反應生成E，則E的結構簡式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，則F的結構簡式為：CH₃COCH=CH₂，F在一定條件下發生加聚反應生成G，則G的結構簡式為：；
（3）E的結構簡式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，
故答案為：消去反應；

（4）通過以上分析知，A和G的結構簡式分別為：CH₃COCH（OH）CH₃、，
故答案為：CH₃COCH（OH）CH₃，；

（5）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，2，3-丁二醇和苯甲酸發生酯化反應，反應方程式為：
，
故答案為：；
（6）乙醛和銀氨溶液發生銀鏡反應，反應方程式為：
，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機物分子式的確定，推斷時注意把握突破口，把握有機物官能團的性質以及轉化，特別是題給信息，在解答時要注意審題．