Question

【題目】有機高分子化合物G的合成路線如圖：（部分產物及反應條件已略去）

已知：①2RCH2CHO

②E遇FeCl3溶液呈紫色，且能與NaHCO3溶液反應生成無色氣體，其核磁共振氫譜有4組吸收峰。

回答下列問題：

(1)A的名稱為___，G的結構簡式為___。

(2)A→B的化學方程式為___，該反應的類型為___。

(3)C發生銀鏡反應的化學方程式為___。

(4)D＋E→F的化學方程式為___。

(5)H為D的同分異構體，且H分子中含有（），苯環上有2個取代基，則H的可能結構有___種（不考慮立體異構），其中，能與新制氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀且核磁共振氫譜有5組吸收峰的結構簡式為___。

Answer 1

【答案】丙醇（或1-丙醇） 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 氧化反應 ＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ＋＋H2O 24

【解析】

由已知信息①和圖中轉化關系可推知，B分子中含有醛基(-CHO)，且Mr(B)＋Mr()－Mr(H2O)=Mr(C)=146，則Mr(B)=58，故B的結構簡式為CH3CH2CHO，進而推知A為CH3CH2CH2OH。結合信息①可推知，C為。由已知信息②可知，E分子中含有酚羥基（-OH）和羧基（-COOH），且分子中有4種不同的氫原子，則苯環上只有2種不同的氫原子，即酚羥基和羧基處于苯環的對位，E為。D能與E發生酯化反應，說明D中含有羥基，比較C和D的相對分子質量可知，C分子中的醛基與H2發生了加成反應而碳碳雙鍵并沒有發生加成反應，故D為，進而推知，F為，F可以通過加聚反應生成G，則G為。

(1)由上面的分析可知A為丙醇（或1-丙醇）。G的結構簡式為。答案為：丙醇（或1-丙醇）； ；

(2)A在催化劑Cu和加熱條件下，被氧氣氧化為B，反應的化學方程式為：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，該反應為氧化反應。答案為：氧化反應；

(3)C分子含有醛基，能發生銀鏡反應，反應方程式為：＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。答案為：＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；

(4)D和E發生酯化反應，化學方程式為：＋＋H2O。答案為：＋＋H2O；

(5)H為D（）的同分異構體，且H分子中含有（），苯環上有2個取代基，結合D的結構簡式可知，H分子中的2個取代基可以是烷基和醛基或烷基和羰基，共有8組：—CHO、—CH2CH2CH3，—CHO、—CH(CH3)2，—CH2CHO、—CH2CH3，—CH2CH2CHO、—CH3，—CH(CH3)CHO、—CH3，、—CH2CH3，、—CH3，、—CH3，每組取代基在苯環上的位置可以分別為鄰、間、對3種，故H的結構簡式的種數=3×8=24。其中，能與新制氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀，說明分子中含有醛基，且核磁共振氫譜有5組吸收峰的結構簡式為。答案為：24；。