Question

【題目】高聚物M具有良好的吸水性，是制造嬰兒“尿不濕”的主要成分之一，現采取如圖所示路線可以合成M。

已知：①A在標準狀況下，密度為1.16g/L，B、C、M均為高聚物；

②F的核磁共振氫譜有四組峰，面積之比為1:1:2:2；且D遇氯化鐵溶液顯紫色；

③

請回答下列問題：

(1)C7H8O表示物質的名稱為_________，D的分子式為___________，E→F的反應類型為___________.

(2)寫出D與NaOH水溶液反應的化學方程式：________________。

(3)寫出C+F →M的化學方程式：_________。

(4)N為F的同系物，且相對分子質量比F的大14。請判斷符合下列條件的N的同分異構體W有________種，寫出其中任意一種的結構簡式：___________________。

①與NaHCO3溶液混合產生氣體；②1mol W 最多消耗1mol NaOH；③1mol W與足量Na反應產生1mol H2。

(5)以甲苯為原料可合成，請設計合成路線圖________（已知：，氨基具有較強的還原性，易被氧化；注：無機試劑及溶劑任選）。

Answer 1

【答案】 對甲基苯酚或4-甲基苯酚 C7H6Cl2O 氧化反應 4

【解析】由A在標準狀況下的密度可計算出其相對分子質量為26，A可以發生聚合反應生成B，所以A為乙炔，B為聚乙炔，B與水發生加成反應生成聚乙烯醇。D遇氯化鐵溶液顯紫色，說明D含酚羥基。由F的核磁共振氫譜可知，C7H8O為對甲基苯酚，結合信息③可知，其與氯氣在光照條件下發生了二氯取代，取代產物在氫氧化鈉水溶液中加熱發生了水解，同一碳原子上轉接2個羥基不穩定，自動脫水生成了醛基，經酸化后得到D對羥基苯甲醛，D經銀氨溶液氧化后再酸化得到F對羥基苯甲酸，最后聚乙烯醇和對羥基苯甲酸發生酯化反應得到高聚物M。

(1) C7H8O表示物質的名稱為對甲基苯酚或4-甲基苯酚 ，D的分子式為C7H6Cl2O ，E→F的反應類型為 氧化反應 .

(2)D有酚羥基和氯原子兩種官能團與氫氧化鈉反應，化學方程式為：。

(3) C+F →M的化學方程式： 。

(4) N為F的同系物，且相對分子質量比F的大14，則N比F在組成上多一個”CH2“原子團。條件“①與NaHCO3溶液混合產生氣體”說明W有官能團羧基；條件“②1mol W最多消耗1mol NaOH”說明W只有羰基與堿反應，不存在酚羥基或酯基等官能團；條件“③1mol W與足量Na反應產生1mol H2”說明W還有醇羥基。

這兩個條件的W的同分異構體有、、、等4種。

(5)以甲苯為原料可合成，首先讓甲苯發生硝化反應生成對硝基甲苯，然后用酸性高錳酸鉀溶液把其側鏈甲基氧化為羧基，接著把硝基還原為氨基，最后在催化劑作用下發生縮聚反應得到目標產品。合成路線圖如下：