Question

2001年諾貝爾化學獎獲得者在“手性催化氫化反應”“手性催化氧化反應”領域作出突出貢獻。在有機物A分子中，帶“*”碳原子連接著四個不同的原子或原子團，這種碳原子稱為“手性碳原子”。凡有一個手性碳原子的物質一定具有光學活性。

（1）如上圖所示的有機物A發生下列反應后其生成物也有光學活性的是（    ）

①與乙酸發生酯化反應  ②與NaOH水溶液共熱  ③與新制氫氧化銅反應  ④在催化劑存在下與H₂作用  ⑤在催化劑銅或銀存在的條件下被空氣氧化

A.全部               B.①②④⑤              C.①④                D.只有③

（2）下列分子中，沒有光學活性的是_____________，含有兩個手性碳原子的是___________。

A.乳酸CH₃—CHOH—COOH

B.甘油CH₂OH—CHOH—CH₂OH

C.脫氧核糖CH₂OH—CHOH—CHOH—CH₂—CHO

D.核糖CH₂OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

（3）有機物Y分子式為C₄H₈O₃，它有多種同分異構體。其中屬于多羥基醛，且分子中只有一個手性碳原子的異構體有數種，請寫出它們的結構簡式，并標出手性碳原子。

Answer 1

解析：①與乙酸發生酯化反應生成的分子中有2個CH₃—COOCH—結構；②與NaOH水溶液共熱生成2個HO—CH₂—結構；③與新制氫氧化銅反應，原來的—CHO變成—COOH；④在催化劑存在下與H₂作用生成2個HO—CH₂結構；⑤在催化劑銅或銀存在的條件下被空氣氧化生成2個—CHO結構。

答案：（1）D  （2）B  C