Question

L-多巴可用于帕金森綜合癥的治療，這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學或醫學獎和獲得2001年諾貝爾化學獎的研究成果．測得3.94g L-多巴在空氣中完全燃燒可生成0.18mol CO₂、0.448LNH₃（標準狀況）、1.44g H₂O；又知相同質量的L-多巴蒸氣在標準狀況下的體積為0.448L．試回答：
（1）L-多巴的化學式是

C₉H_llO₄N

；
（2）若L-多巴分子與苯丙氨酸分子具有相似結構，但測得其苯環上有三個取代基（其中有兩個相同取代基處于鄰位）；已知其性質：①既具有酸性，又具有堿性；②遇三氯化鐵溶液呈紫色；③1molL-多巴可與3mol NaOH恰好反應．則L-多巴的結構簡式是：

；
（3）某有機物A（化學式為C₃H₇O₂N）與L-多巴的性質有相似之處，A有多種同分異構體，請寫出分子中含有-COO-結構的A的同分異構體的結構簡式（只寫出3種）

CH₃CH（NH₂）COOH

、

H₂NCH₂CH₂COOH

、

HCOOCH（NH₂）CH₃

．

Answer 1

分析：根據元素質量分數和有關產物的質量或體積計算：L-多巴蒸氣在標準狀況下的體積為0.448L，則物質的量為

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，L-多巴相對分子質量為

3.94

0.02

=197，又3.94g L-多巴在空氣中完全燃燒可生成0.18mol CO₂、0.448LNH₃（標準狀況）、1.44g H₂O，則n（NH₃）=

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，n（H）=2×

1.44g

18g/mol

+3×0.02mol=0.22mol，
根據質量守恒可知：m（O）=3.94g-m（C）-m（H）-m（N）=3.94g-12g/mol×0.18mol-1g/mol×0.22mol-14g/mol×0.02mol=1.28g，所以n（O）=

1.28g

16g/mol

=0.08mol，所以，1 mol L-多巴含有n（C）=9 mol，n（H）=11 mol，n（N）=l mol，n（O）=4 mol，所以L-多巴的分子式為C₉H₁₁O₄N；
（2）根據性質分析，它與苯丙氨酸分予相似，既具有酸性又有堿性，它是氨基酸；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，1 mol L-多巴與3 mol NaOH恰好完全反應，說明含有的酚羥基和羧基共3 mol，而苯環上有三個取代基，其中兩個相同取代基處在鄰位，結合分子式推知它含有兩個酚羥基和一個羧基；
（3）某有機物A（化學式為C₃H₇O₂N）與L-多巴的性質有相似之處，則結構中應含有氨基、羧基或酯基，以此書寫同分異構體的結構簡式．

解答：解：（1）L-多巴蒸氣在標準狀況下的體積為0.448L，則物質的量為

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，L-多巴相對分子質量為

3.94

0.02

=197，又3.94g L-多巴在空氣中完全燃燒可生成0.18mol CO₂、0.448LNH₃（標準狀況）、1.44g H₂O，則n（NH₃）=

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，n（H）=2×

1.44g

18g/mol

+3×0.02mol=0.22mol，
根據質量守恒可知：m（O）=3.94g-m（C）-m（H）-m（N）=3.94g-12g/mol×0.18mol-1g/mol×0.22mol-14g/mol×0.02mol=1.28g，所以n（O）=

1.28g

16g/mol

=0.08mol，
所以，1 mol L-多巴含有n（C）=9 mol，n（H）=11 mol，n（N）=l mol，n（O）=4 mol，
則L-多巴的分子式為C₉H₁₁O₄N，
故答案為：C₉H_llO₄N；
（2）根據性質分析，它與苯丙氨酸分予相似，既具有酸性又有堿性，它是氨基酸；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，1 mol L-多巴與3 mol NaOH恰好完全反應，說明含有的酚羥基和羧基共3 mol，而苯環上有三個取代基，其中兩個相同取代基處在鄰位，結合分子式推知它含有兩個酚羥基和一個羧基，則結構簡式為，
故答案為：；
（3）有機物A（化學式為C₃H₇O₂N）與L-多巴的性質有相似之處，則結構中應含有氨基、羧基或酯基，
則可能的結構為：CH₃CH（NH₂）COOH、H₂NCH₂CH₂COOH、HCOOCH（NH₂）CH₃、HCOOCH₂CH₂NH₂、H₂NCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂NH₂等，
故答案為：CH₃CH（NH₂）COOH、H₂NCH₂CH₂COOH、HCOOCH（NH₂）CH₃、HCOOCH₂CH₂NH₂、H₂NCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂NH₂（任選三種）．

點評：本題考查有機物分子的確定，題目難度中等，本題注意從有機物燃燒生成物的質量或體積判斷所含元素的物質的量關系，根據質量守恒確定是否含有氧元素，根據性質確定有機物可能的結構．