Question

【題目】（加試題）（有機(jī)物G（C26H26O2N4）是一種塑料添加劑，可以提高塑料的使用壽命，其合成有關(guān)路線如圖：

已知：①F的1H-NMR譜中只有一個(gè)峰

②

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法不正確的是___

A．A→B的反應(yīng)需控制在較低溫度，因?yàn)榉尤菀妆谎趸?/span>

B．B→C是發(fā)生了加成反應(yīng)

C．D物質(zhì)既具有酸性，也具有堿性

D．E在工業(yè)上的主要來(lái)源是石油工業(yè)中的催化重整

（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______

（3）寫(xiě)出C→D的反應(yīng)方程式____

（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以E為原料合成F的合成路線（用流程圖表示，可使用n≤2的有機(jī)物，無(wú)機(jī)試劑任選）____

（5）寫(xiě)出化合物C可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

須同時(shí)符合：①能與FeCl3溶液顯色 ②苯環(huán)上的氫只有2種且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

Answer 1

【答案】B +HBr 、、、

【解析】

A為，在濃硫酸催化作用下與濃硝酸發(fā)生消化反應(yīng)生成B（），根據(jù)D中羥基的鄰位為氨基，利用逆合成分析法可知，B到C發(fā)生了硝基的還原反應(yīng)生成轉(zhuǎn)化為氨基，故推出C為，C再發(fā)生取代反應(yīng)生成D；根據(jù)F的分子式及給定信息“F的1H-NMR譜中只有一個(gè)峰”可知，F為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；結(jié)合給定信息②可知，E先經(jīng)過(guò)氧化反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸，然后在SOCl2的作用下生成F，F再與D結(jié)合生成分子式為C26H26O2N4的G，則G為，據(jù)此分析作答。

（1）A．因酚容易被氧化，故A→B的反應(yīng)需控制在較低溫度，A項(xiàng)正確；

B．B→C是發(fā)生了還原反應(yīng)，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，故不屬于加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C．D分子內(nèi)含有具有酸性的酚羥基，也含具有堿性的氨基，C項(xiàng)正確；

D．苯乙烷來(lái)自于石油工業(yè)中的催化重整，D項(xiàng)正確；

答案選B；

（2）根據(jù)上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（3）C→D的反應(yīng)方程式為

+HBr；

（4）根據(jù)上述分析可知，E先經(jīng)過(guò)氧化反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸，然后在SOCl2的作用下生成F，故可設(shè)計(jì)合成路線如下：；

（5）化合物C為，其分子式為C7H9NOBr，不飽和度為4，①能與FeCl3溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基； ②苯環(huán)上的氫只有2種且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，則說(shuō)明取代基的位置為對(duì)位，那么滿(mǎn)足上述條件的C的同分異構(gòu)體可以是：、、、。