Question

綠原酸（）是一種抗氧化藥物，存在下圖轉化關系。

（1）綠原酸中的含氧官能團有：酯基、                 。
（2）B的分子式是                。
（3）A和B在一定條件下反應形成綠原酸的反應類型是               。
（4）C的氧化產物能發生銀鏡反應，則C→D的化學方程式是                         。
（5）F是A的同分異構體。F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，也可以與新制Cu(OH)₂反應產生磚紅色沉淀；F的苯環上只有兩個取代基，符合上述條件F的結構簡式（任寫一種）             。

Answer 1

（1）羥基、羧基 （2分）    （2）C₇H₁₂O₆（1分）    （3）酯化反應（或取代反應，1分）
（4）（2分）
（5）（鄰、間、對三種） （鄰、間、對三種）
（2分，其他合理答案均得分）

試題分析：（1）觀察題目已經給出的結構簡式可找出其他官能團。
（2）（3）綠原酸的分子式為C₁₆H₁₈O₉，根據官能團可以看出A與B經過酯化反應生成綠原酸，所以A、B分子的原子與綠原酸和水分子的原子守恒，可得B的分子式為C₇H₁₂O₆。
（4）C的氧化產物能發生銀鏡反應，說明-OH在端點碳原子上，在濃硫酸、加熱條件下生成苯乙烯。
（5）F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，也可以與新制Cu(OH)₂反應產生磚紅色沉淀，說明F分子含有羧基和醛基，F的苯環上只有兩個取代基，側鏈上還有一個碳原子和羥基，可能與羧基相連，也可能與醛基相連。