Question

【題目】某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）：

根據以上信息回答下列問題：

（1）B的結構簡式是____________________。

（2）①的反應條件是________________;C→D的反應類型是_____________。

（3）下列對抗結腸炎藥物有效成分可能具有的性質推測正確的是__________。

A.水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大

B.能發生消去反應和聚合反應

C.能和氫氧化鈉反應且1mol該分子可以中和3molNaOH

D.既有酸性又有堿性

（4）E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是_____________________________________.

（5）符合下列條件的E的同分異構體有_______種，其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比1∶2∶2∶2∶1的異構體的結構簡式為_________________。

a．與E具有相同的官能團 b．苯環上的一硝基取代產物有兩種

（6）已知易被氧化，苯環上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環上連有羧基時則取代在間位。據此設計以A為原料制備高分子化合物 的合成路線_________________________________。（無機試劑任選）

Answer 1

【答案】 Fe或FeCl3 取代反應 AD +3NaOH→+CH3COONa+2H2O 4 或；

【解析】

C是C7H8O，C和 (CH3CO)2O反應生成D，D氧化為，結合逆推，可知C是、D是；則A是，在一定條件下發生取代反應生成，B是，水解為；水解生成F，Fspan>是；G ，則G是。

(1)根據以上分析，甲苯發生取代反應生成B，B的結構簡式是；

(2)①是甲苯苯環上的氫原子被氯原子取代反應，反應條件是用Fe或FeCl3作催化劑；→是羥基上的氫原子被-COCH3代替，反應類型是取代反應；

(3)A. 含有羧基，羧基是親水基，所以水溶性比苯酚好，相對分子質量大，密度比苯酚的大，故A正確；

B. ，酚類不能發生消去反應，故B錯誤；

C. 含有酚羥基、羧基，所以能和氫氧化鈉反應且1mol該分子可以中和2molNaOH，故C錯誤；

D. 含有羧基和氨基，所以既有酸性又有堿性，故D正確；

(4)含有羧基、酯基，與足量NaOH溶液反應的化學方程式是+3NaOH→+CH3COONa+2H2O；

(5)a．與E具有相同的官能團，說明含有羧基、酯基； b．苯環上的一硝基取代產物有兩種，說明結構對稱，符合條件的E的同分異構體有、、、共4種，其中核磁共振氫譜有四組峰、峰面積之比1∶2∶2∶2∶1的異構體的結構簡式為：或；

(6)甲苯發生硝化反應生成對硝基甲苯，對硝基甲苯氧化為對硝基苯甲酸，對硝基苯甲酸還原為對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸發生縮聚反應生成，合成路線為 。