Question

【題目】化合物H是一種高效除草劑，其合成路線流程圖如下：

（1）E中含氧官能團名稱為________和________。

（2）A→B的反應類型為________。

（3）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：________。

①不能發生水解反應，能與FeCl3溶液發生顯色反應：

②分子中有4種不同化學環境的氫。

（4）F的分子式為C15H7ClF3NO4，寫出F的結構簡式：________。

（5）已知：—NH2與苯環相連時，易被氧化；—COOH與苯環相連時，再引入其他基團主要進入它的間位。請寫出以A和D為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。__________

Answer 1

【答案】醚鍵 羧基 取代反應

【解析】

根據流程可知，B被酸性重鉻酸鈉氧化生成C，結合A的結構簡式可知B為，在濃硫酸催化下與濃硝酸發生硝化反應（也屬于取代反應）生成和水；與發生反應生成分子式為C15H7ClF3NO4的F，F與發生反應生成，結構兩者的結構簡式可知F為，據此分析解答。

根據流程可知，B被酸性重鉻酸鈉氧化生成C，結合A的結構簡式可知B為，在濃硫酸催化下與濃硝酸發生硝化反應（也屬于取代反應）生成和水；與發生反應生成分子式為C15H7ClF3NO4的F，F與發生反應生成，結構兩者的結構簡式可知F為。

（1）E為，含氧官能團名稱為醚鍵和羧基；

（2）A→B是在濃硫酸催化下與濃硝酸發生硝化反應（也屬于取代反應）生成和水；反應類型為取代反應；

（3）D為，滿足條件①不能發生水解反應，能與FeCl3溶液發生顯色反應，則不含有肽鍵及酯基，含有酚羥基；②分子中有4種不同化學環境的氫，則高度對稱，若苯環上只有兩個取代基則應為對位且有一個是酚羥基，則為；若苯環上有多個取代基，則為兩個酚羥基且對稱、一個醛基和一個氨基，符合條件的有、；

（4）F的結構簡式為：；

（5）A（）和D（）為原料制備，在氯化鐵的催化下與氯氣發生取代反應生成，氧化得到，與在碳酸鉀作用下反應生成，在濃硝酸、雙氧水及冰醋酸作用下生成，合成路線流程圖如下：。