Question

【題目】狼毒素來自香科植物，具有止痛、殺蟲的功效。N是合成狼毒素的重要中間體,其合成路線如下:

（1）R中含氧官能團名稱______；Y→Z的反應類型_______。

（2）1molZ與NaOH溶液反應，最多消耗NaOH為_____mol；反應R→E的化學方程式為_________。

（3）下列能測出N的相對分子質量的儀器是_____(填字母序號)。

A.元素分析儀 B.質譜儀 C.核磁共振儀 D.紅外光譜儀

（4）反應M→N中M的斷鍵位置為______(填數字序號)。

（5）同時滿足下列條件的Y的同分異構體有_____種。

①苯環上有3個取代基； ②為芳香族化合物且屬于酯類；

③遇氯化鐵溶液顯紫色； ④苯環上一氯代物有2種。

（6）以丙酮和為原料合成某有機中間體()，參照上述路線，設計路線__________________________。

Answer 1

【答案】 醛基、羥基 取代反應 2 B ②③ 6

【解析】題目不要求X的相關問題，所以從Y開始推測。Y到Z發生取代反應，將Y中下方酚羥基的上的氫原子換成甲基，得到Z；則R發生相同的反應得到E（）。

（1）R中含氧官能團為羥基和醛基。Y→Z的反應類型為取代反應。

（2）Z中有兩個酚羥基可以與氫氧化鈉中和，其余官能團都不反應，所以1molZ與NaOH溶液反應，最多消耗NaOH為2mol。反應R→E就是將羥基上的氫原子換成甲基，所以方程式為：。

（3）物質分析中一般用質譜儀得到化合物的分子量，所以答案為B。元素分析儀是用來測定各元素含量的，核磁共振儀是測定氫原子的種類和數目的，紅外光譜儀是測定分子中的特定化學鍵或官能團的。

（4）M→N的反應類型為加成，用②處的氧和氫對③處的碳碳雙鍵進行加成，所以斷鍵位置為②③。參考下圖：

（5）Y的分子式為C8H8O4，根據題目的4個條件得到：分子有苯環，苯環上的三個取代基一定是兩個相同一個不同，且關于中間對稱。因為不可能有兩個酯基，所以只能是關于兩個酚羥基對稱，即可以是或，再考慮R中一定有酯基，且R中一共兩個碳，所以R可以是：－COOCH3、－CH2OOCH、－OOCCH3，即R一共有3種，則該有機物一共有6種。

（6）根據題目中的Z和E反應得到M的過程，將目標產物拆解為和（丙酮）。將水解再氧化就可以得到，所以流程圖為：