Question

【題目】維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關鍵中間體的合成路線如下：

（1）D中的含氧官能團名稱為____________（任寫2種）。

（2）BC的反應類型為__________________。

（3）化合物E的結構簡式為___________________。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：______________。

①能發生銀鏡反應；

②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③分子中有3種不同化學環境的氫。

（5）已知：RBrRCNRCOOH。請以甲苯和乙醇為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）：____________________________。

Answer 1

【答案】

（1）硝基、酯基、醚鍵

（2）取代反應

（3）

（4）

（5）

【解析】試題分析：本題以維拉佐酮的合成為載體考查有機物的結構和性質、同分異構體的書寫以及有機合成路線的設計。解答本題要結合流程中相關有機物的結構和提供的信息進行作答。

（1）根據D的結構簡式知其中的含氧官能團名稱為硝基、酯基和醚鍵。

（2）分析B到C的轉化流程知B中酚羥基氫原子被-CH2COOC2H5取代，還有HCl生成，故BC的反應類型為取代反應。

（3）根據D、F的結構和E的分子式知，D轉化為E，是硝基被還原為氨基的反應，化合物E的結構簡式為。

（4）滿足下列條件的B的一種同分異構體，由①能發生銀鏡反應和②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應知分子結構中含有與苯環直接相連的甲酸酯基；③分子中有3種不同化學環境的氫，則硝基位于甲酸酯基的對位，則其結構簡式為。

（5）甲苯在光照條件下與溴蒸汽發生取代反應生成C6H5CH2Br，C6H5CH2Br與NaCN反應生成C6H5CH2CN，C6H5CH2CN在酸性條件下發生水解反應生成C6H5CH2COOH，結合流程信息知C6H5CH2COOH與NH3、CH3CH2OH反應生成。