Question

【題目】一種有效治療關節炎、脊椎炎等一些疾病的常用藥物-菲諾洛芬鈣，它的一種合成路線如下(具體反應條件和部分試劑略)

已知：①SOCl2可與醇發生反應，醇的羥基被氯原子取代而生成氯化烴

②（X表示鹵素原子）

③R-X+NaCNRCN+NaX

回答下列問題：

（1）B→C的反應類型是___________；寫出D的結構簡式：___________。

（2）F中所含的官能團名稱是______________________。

（3）寫出F和C在濃硫酸條件下反應的化學方程式______________________。

（4）A的同分異構體中符合以下條件的有___________種(不考慮立體異構)

①屬于苯的二取代物； ②與FeCl3溶液發生顯色反應。

其中核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰的分子的結構簡式為___________。

（5）結合上述推斷及所學知識，參照上述合成路線任選無機試劑設計合理的方案，以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()寫出合成路線______________________，并注明反應條件。

Answer 1

【答案】加成反應或還原反應 醚鍵、羧基 6

【解析】

根據題中已知②，推出A的結構簡式為；A與苯酚鈉反應生成B，結合最終產物可知該反應為取代反應，反應生成的B為；B與氫氣發生加成反應生成C，則C為；C與氯化亞砜(SOCl2)發生已知①反應生成D，則D的結構簡式為：；D與NaCN發生已知③反應生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應，然后酸化得到F，結合最終產物可知F為，F與氯化鈣反應得到菲諾洛芬鈣；

根據題中已知②，推出A的結構簡式為；A與苯酚鈉反應生成B，結合最終產物可知該反應為取代反應，反應生成的B為；B與氫氣發生加成反應生成C，則C為；C與氯化亞砜(SOCl2)發生已知①反應生成D，則D的結構簡式為：；D與NaCN發生已知③反應生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應，然后酸化得到F，結合最終產物可知F為，F與氯化鈣反應得到菲諾洛芬鈣；

（1）根據上述分析，B生成C發生加成反應；D的結構簡式為；

（2）根據F的結構簡式，推出F中含有的官能團是醚鍵、羧基；

（3）F和C在濃硫酸條件下發生酯化反應，其反應方程式為；

（4）①屬于苯的二取代物，說明苯環上有二個取代基，二個取代基之間有鄰、間、對三種位置；②與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有一個基團為酚羥基，另一基團的組成為—C2H2Br，應該是含有碳碳雙鍵，則此基團為—CH=CHBr、—CBr=CH2，則共有6種結構的同分異構體；其中核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰的分子的結構簡式為；

（5）由苯乙酸和苯甲醇發生酯化反應可得到苯乙酸苯甲酯；對比苯乙酸和苯甲醇的結構簡式，增加一個碳原子，聯想流程中C→D→E→F即可；以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()路線圖為。