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(13分)已知：

① 鹵代烴(或)可以和金屬反應生成烴基金屬有機化合物。后者又能與含羰基化合物反應生成醇：

② 有機酸和PCl₃反應可以得到羧酸的衍生物酰鹵：

③ 苯在AlCl₃催化下能與鹵代烴作用生成烴基苯：

有機物A、B分子式均為C₁₀H₁₄O，與鈉反應放出氫氣并均可經上述反應合成，但卻又不能從羰基化合物直接加氫還原得到。A與硫酸加熱可得到C和C'，而B得到D和D'。C、D分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，而C'和D'卻不可。請以最基礎的石油產品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任選無機試劑為原料依下列路線合成B，并給出A、C'、D的結構簡式及下述指定結構簡式。

合成B的路線：

（13分）已知①鹵代烴（或－Br）可以和金屬反應生成烴基金屬有機化合物。后者又能與含羰基化合物反應生成醇：

       ②有機酸和PCl₃反應可以得到羧酸的衍生物酰鹵：

       ③苯在AlCl₃催化下能與鹵代烴作用生成烴基苯：

       有機物A、B分子式均為C₁₀H₁₄O，與Na反應放出H₂并均可經上述反應合成，但卻又不能從羰基化合物直接加氫還原得到。A與濃硫酸并加熱可得到C₁和C₂，而B得到D₁和D₂。C₁、D₁分子中所有碳原子均可能共處于同一平面上，而C₂和D₂卻不可能。請以最基本的石油產品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）和任選無機試劑為原料依下列路線合成B，合成B的路線為：

       則寫出下列物質的結構簡式：

       A：_____________；B：_____________；C₂：_____________；D₁：_____________；

       1：_____________；2：_____________；3：______________；4：______________；

       5：_____________；6：_____________；7：_______________；8：________________；9：______________。

（13分）已知①鹵代烴（或－Br）可以和金屬反應生成烴基金屬有機化合物。后者又能與含羰基化合物反應生成醇：

       ②有機酸和PCl₃反應可以得到羧酸的衍生物酰鹵：

       ③苯在AlCl₃催化下能與鹵代烴作用生成烴基苯：

       有機物A、B分子式均為C₁₀H₁₄O，與Na反應放出H₂并均可經上述反應合成，但卻又不能從羰基化合物直接加氫還原得到。A與濃硫酸并加熱可得到C₁和C₂，而B得到D₁和D₂。C₁、D₁分子中所有碳原子均可能共處于同一平面上，而C₂和D₂卻不可能。請以最基本的石油產品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）和任選無機試劑為原料依下列路線合成B，合成B的路線為：

       則寫出下列物質的結構簡式：

       A：_____________；B：_____________；C₂：_____________；D₁：_____________；

       1：_____________；2：_____________；3：______________；4：______________；

       5：_____________；6：_____________；7：_______________；8：________________； 9：______________。

已知①鹵代烴（或－Br）可以和金屬反應生成烴基金屬有機化合物。后者又能與含羰基化合物反應生成醇：

       ②有機酸和PCl₃反應可以得到羧酸的衍生物酰鹵：

       ③苯在AlCl₃催化下能與鹵代烴作用生成烴基苯：

       有機物A、B分子式均為C₁₀H₁₄O，與Na反應放出H₂并均可經上述反應合成，但卻又不能從羰基化合物直接加氫還原得到。A與濃硫酸并加熱可得到C₁和C₂，而B得到D₁和D₂。C₁、D₁分子中所有碳原子均可能共處于同一平面上，而C₂和D₂卻不可能。請以最基本的石油產品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）和任選無機試劑為原料依下列路線合成B，合成B的路線為：

       則寫出下列物質的結構簡式：

       A：_____________；B：_____________；C₂：_____________；D₁：_____________；

       1：_____________；2：_____________；3：______________；4：______________；

       5：_____________；6：_____________；7：_______________；8：________________； 9：______________。