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Q是合成防曬霜的主要成分，某同學以石油化工的基本產品為主要原料，設計合成Q的流程如下（部分反應條件和試劑未注明）：

已知：Ⅰ．鈀催化的交叉偶聯反應原理（R、R₁為烴基或其他基團，X為鹵素原子）：
R-X+R₁-CH=CH₂

pd/C

Na2CO3/NMP

R₁-CH=CH-R+H-X
Ⅱ．C₈H₁₇OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO₂，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子．
Ⅲ．F不能與氫氧化鈉溶液反應，G的核磁共振氫譜中有3組峰．
請回答下列問題：
（1）反應⑤的反應類型為

取代反應

取代反應

，G的結構簡式為

．
（2）C中官能團的名稱是

羧基和碳碳雙鍵

羧基和碳碳雙鍵

；C₈H₁₇OH的名稱（用系統命名法命名）為

2-乙基-1-己醇

2-乙基-1-己醇

．
（3）X是F的同分異構體，X遇氯化鐵溶液發生顯色反應且環上的一溴取代物有兩種，寫出X的結構簡式：

．
（4）寫出反應⑥的化學方程式：

．
（5）下列有關B、C的說法正確的是

ad

ad

（填序號）．
a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色
b．二者都能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳
C.1mol B或C都最多消耗44.8L（標準狀況）氫氣
d．二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應
（6）分離提純中間產物D的操作：先用飽和碳酸鈉溶液除去C和濃硫酸，再用水洗滌，棄去水層，最終通過

蒸餾

蒸餾

操作除去C₈H₁₇OH，精制得到D．

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(一)選擇題

1.D  2.C  3.C  4.D  5.C  6.D  7.B、C  8.B  9.C  10.A  11.B  12.C、D  13.C、D  14 .B、C  15.B  16.D  17.D  18.D  19.B  20.C  21.A  22.A、B  23.B  24.D  25.D

(二)非選擇題

1.答案為

2.(1)(A)4  (B)7  (C)5  (2)(D)4  (E)4  (F)2

3.(1)N₂H₄， 

(2)H₂N-NH₂+H₂OH₂N-NH₂?H₂O

H₂N-NH₂?H₂O+H₂OH₂O?H₂N-NH₂?H₂O

4.(1)N_xH_y+O₂N₂+H₂O  (2)N₂H₄

5.(1)略  (2)14.7  (3)NO_x(或NO、NO₂)、CO.

6.(1)23.3% (2)1.26×10¹⁸kJ     (3)A＝［×6×44g/mol］÷1000或A＝  Q為每生成1  mol葡萄糖所需要吸收的能量(或：每消耗6 mol CO₂所需吸收的能量)

7.(1)b、c、b、c、b (2)NaOH―CH₃CH₂OH溶液、加熱

(3)

8.(1)甲酸甲酯，HCHO，

(2)CH₃COONa+NaOHNa₂CO₃+CH₃↑

(3)(或  ，

9.(1)3∶2∶3  (2)

10.(1)CH₂O (2)30，60；CH₂O，C₂H₄O₂

14.(1)乙二醇，乙二酸

(2)①，②，④  (3)②，④

(4)

17.(1)       40%

(2)CH₃CH₂CH₂CHO，(CH₃)₂CHCHO，

(3)CH₂＝CHCH(CH₃)₂

18.(1)2ClCH₂COO^?－2eClCH₂CH₂Cl+2CO₂

2H₂O+2eH₂+2OH^－

(2) 

(3)          

?   ?_n

19.(1)CaC₂+2H₂OCa(OH)₂+C₂H₂↑

(2)CH≡CH+H₂CH₂＝CH₂

(3)CH₂＝CH₂+HClCH₃CH₂Cl

20.(1)n(C)＝0.160(mol)  n(H)＝0.120(mol)  n(O)＝0.08(mol)

(2)最簡式為C₄H₃O₂.

(3)

21.(1)4     (2)C₄H₆O₄      (3)5， 

(4)CH₃OH，  C₂H₅OH，H₂O

22.A：CH―CH₃―CH₃，B：CH₂―CH₃―CH₂OH，C：CH₃CH₂―O―CH₃；A∶B∶C＝1∶3∶6

          ｜

　　　　　OH

　　　　　  　O

              ‖

23.(1)CH₄，CH₃―C―CH₃

(2)CH₂＝C―COOH+CH₃OHCH₂＝C―COOCH₃+2H₂O

｜　　　　　　　　　　�。�

CH₃                     CH₃

(3)加成，取代

　　　　　　　　　　　　　　　COOCH₃

　　　　　　　　　　　　　　�。�

(4)nCH₂＝C－COOCH₃?CH₂―C?_n

｜　　　　　　　　　�。�

CH₃ 　　　　　　　　　CH₃

24.(1)C_xH_y+()O₂mCO₂+H₂O+(x-m)CO        (2)C₄H₈

(3)

分子式

n(CO)∶n(CO₂)

C₃H₈

1∶2

C₄H₆

1∶3

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　    　O

                                                          ‖

25.(1)(略)      (2)縮聚nCH₃―CH―COOHH?O―CH―C?_n―OH+(n-1)H₂O

　　　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　｜

OH                      OH

              O

              ‖

(3)H?O―CH―C?_nOH+(n-1)H₂OnCH₃―CH―COOH

　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　�。�

OH    　　　　                  OH

26.(1)6CO₂+12H₂OC₆H₁₂O₆+6H₂O+6O₂

(2)C+O₂＝CO₂

C_nH_2n+2+O₂nCO₂+(n+1)H₂O

CH₄+2O₂＝CO₂+2H₂O

CH₄產生的CO₂最小，對環境負面影響最小

27.(1)C₉H₁₀O₂      (2)4

28.(1)O＝C＝C＝C＝O

                    O       O

                    ‖      ‖

(2)C₃O₂+2HClCl―C―CH₂―C―Cl]

                    O       O

                    ‖      ‖

C₃O₂+2C₂H₅OHC₂H₅―C―CH₂―C―OCH₂

29.(1)C₁₅H₁₃O₂F(或C₁₅H₁₃FO₂)

30.(1)A，B；C，F；D，E         (2)都有¹⁸O標記。因為反應中間體在消去一分子H₂O 時，有兩種可能，而乙氧基(OC₂H₅)是保留的。

(3)(或答中間體) ，因為這個碳原子連有4個原子團。

31.(1)C₆H₅―CH―NH―CO―C₆H₅+H₂OC₆H₅―CH―NH₂+C₆H₅COOH

        ｜                             ｜

HO―CH―COOH                   HO―CH―COOH

 (2)α      (3)C₃₁H₃₈O₁₁

32.(1)0.125；0.30；0.100；5：12：4

(2)可以；因為該最簡式中H原子個數已經飽和，所以最簡式即分子式C₅H₁₂O₄

(3)C(CH₂OH)₄

33.(1)十肽    (2)4個谷氨酸    (3)3個苯丙氨酸