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2003年11月《環(huán)球時報(bào)》（美）報(bào)道，ACV濃縮飲料風(fēng)靡全美，ACV具有解毒、降脂、減肥和止瀉等多種療效，其中蘋果酸M（分子量134）是主要的活性物質(zhì)，其化學(xué)成分及有關(guān)實(shí)驗(yàn)如下：

①含C35.82%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)，下同），含H4.51%，其余為氧元素；

②各取1×10^－3molM分別與足量NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂44.8mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況，下同），與足量金屬鈉反應(yīng)放出H₂33.6mL

③M分子中所有碳原子在同一鏈線上。

回答下列問題：

　 （1）M的化學(xué)式為：　　　　　　　 ，分子中含的官能團(tuán)名稱是　　　　　 。

　 （2）已知M有多種同分異構(gòu)體，試寫出其中符合下述要求的結(jié)構(gòu)簡式（限寫一種）。

　　　 1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH₂：　　　　　　　　　　　 。

　　　 （已知不能被O₂氧化，但可與H₂加成）

合成路線為：N→有機(jī)物A→有機(jī)物B→有機(jī)物C→M，其中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

　　　 ①有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　 ；

②A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　 　　 。

③有機(jī)物C轉(zhuǎn)化為M的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　　　　 。

　 （4）實(shí)驗(yàn)證明M分子間可形成具有水果香味的化合物，若該化合物分子中含有的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式可能為：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（8分）已知：①具有一個甲基支鏈的化合物A的分子式為C₄H₆O₂，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO₃能完全反應(yīng)。②化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.3% 。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③A和B在濃硫酸加熱條件下可生成有水果香味的D。回答下列問題：
（1）寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
                                                                                                                      
（2）C所具有的官能團(tuán)名稱為                                  
（3）A和B生成D的化學(xué)方程式是：                                                      

（8分）已知：①具有一個甲基支鏈的化合物A的分子式為C₄H₆O₂，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO₃能完全反應(yīng)。②化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.3% 。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③A和B在濃硫酸加熱條件下可生成有水果香味的D。 回答下列問題：

（1）寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

（2）C所具有的官能團(tuán)名稱為                                   

（3）A和B生成D的化學(xué)方程式是：                                                       

①A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為77.77%，H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.40%，其余為氧；

②光譜法測定時波譜圖反映出A的相對分子質(zhì)量為108；

③A可以與乙酸在濃硫酸加熱條件下生成有水果香味的產(chǎn)物；

④A可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，但不能與氫氧化鈉反應(yīng)。

試回答：

(1)測A的相對分子質(zhì)量的光譜為_____________(填代號)。A物質(zhì)苯環(huán)上的一溴代物有_____________種。

A.紅外光譜           B.質(zhì)譜           C.核磁共振譜

(2)A通常有三種不同類別的芳香族同分異構(gòu)體，試寫出另兩種不同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(各寫一種)：_________________________________，_______________________。

(3)A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。

(4)已知灼熱的銅絲伸入裝有液體A的試管中反復(fù)幾次會聞到一種刺激氣味，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________________。