同系物及同分異構體
教學目標
知識技能：通過同系物和同分異構體的專題復習，鞏固同系物和同分異構體的概念、書寫、判斷、確定等；了解同系物化學性質的相似性及物理性質的遞變性，了解同分異構體的較常見的題型。
能力培養：培養學生認真審題、有序思維、準確判斷推理的能力，培養學生對“信息知識”的自學能力。
科學思想：學會多層面、多角度地分析和看待問題；形成尊重事實、尊重科學的學風。
科學品質：對學生進行嚴謹求實、認真仔細的科學態度教育；強化參與活動的樂趣及獲得成功的體驗。
科學方法：感性認識與理性認識相互轉化，透過現象抓本質的方法。
重點、難點 同系物判斷，同分異構體的辨析能力。
教學過程設計
教師活動
【引言】本節課我們重點復習有機化學的同系物、同分異構體的有關內容。
【板書】有機化學同系物、同分異構體專題復習
一、同系物、同分異構體的概念
【設問】1．中學階段我們已學習過的涉及“同”字的概念主要有哪幾個？
2．同學們能否設計一個表格或方案將這幾個概念所涉及的有關內容進行比較？請同學們思考并設計。
學生活動
明確復習重點。
做筆記、思考。
回憶、思考、發言。
回答：（1）含“同”的概念主要有四個：同位素、同素異形體、同系物、同分異構體。
方案之一：
指導學生：
1．用實物投影儀展示學生們的設計方案。
2．展示經大家補充修改的方案。
【講述】同學們根據方案的要求將表格中的各項內容自己整理進行復習。
【提示】這部分內容課前已布置預習作業。
指導學生：
1．完成表格中的各項內容達到復習鞏固的目的。
2．及時訂正學生回答中的不準確內容，或找學生評價或訂正相關內容。
【講述】本節課的復習重點是同系物和同分異構體，現就這兩個概念我們進一步深入進行討論。
【講述】首先我們就“同系物”的有關內容討論下列問題。請同學們分小組討論5min并推薦代表發言。
【投影】
討論題：
1．同系物是否必須符合同一通式？舉例說明。
2．通式相同組成上相差若干個CH2原子團是否一定是同系物？
3．CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且結構相差一個CH2原子團是否是同系物？為什么？
4．CH3CH2CH3和 
，前者無支鏈，后者有支鏈能否互稱同系物？
5．請你概括總結判斷同系物的要點。
討論、發言：
發言要點：
1．同系物必符合同一通式。如：CH3CHO和CH3COOH，前者符合CnH2nO的通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它們不是同系物。
2．通式相同不一定是同系物，必須是同一類物質。例如：CH2=CH2與 
雖都符合CnH2n通式，但它們分別屬于烯烴和環烷烴結構不相似，不是同系物。
3．同系物組成元素相同。例如：CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖都符合CnH2n+1；X的通式，C、H原子數又相差一個CH2原子團，同屬鹵代烴，但因原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。
4．同系物結構相似但不一定完全相同。例如：CH3CH2CH3和 ，雖前者無支鏈而后者有支鏈，結構不盡相同，但兩者碳原子均以單鍵結合成鏈狀，結構相似，屬于同系物。
5．
【講述】下面我們就同分異構體的有關內容圍繞下列問題進行討論。
【投影】
討論題：
1．同分異構體中分子式相同分子量一定相同，能不能把概念中的分子式換成分子量呢？為什么？請舉例說明。
2．最簡式相同的物質是否為同分異構體？舉例說明。
討論、發言：
1．回答：不能。因為分子量相同分子式不一定相同。例如：分子量為28，可以是乙烯也可以是一氧化碳。
2．最簡式相同的物質不是同分異構體。
例：（CH2）n可以是CH2=CH2也可以是 
，它們不具有相同的分子式，所以不是同分異構體。
【講述】通過前面的復習，同學們對四個含“同”的概念的內涵已比較清楚了，下面我們通過一組例題反饋鞏固上述內容。
【投影】
1．O2和O3是 （ ）
A．同分異構體 B．同系物
C．同素異形體 D．同位素
2．下列各組物質的相互關系正確的是 （ ）
A．同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H
B．同素異形體：C60、C70、C金剛石、C石墨
C．同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2
D．同分異構體：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯
3．如果定義有機物的同系物是一系列結構式符合 
（其中n=0、1、2、3…）的化合物。式中A、B是任意一種基團（或氫原子），W為2價有機基團，又稱為該同系列的系差。同系列化合物的性質往往呈現規律變化。下列四組化合物中，不可稱為同系列的是
（ ）
A．CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3
B．CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、
CH3（C=CH）3CHO
C．CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3
D．ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、
ClCH2CHClCH2CHCl
CH2CHClCCl3
4．下列各組物質中，兩者互為同分異構體的是 （ ）
A．NH4CNO與CO（NH2）2
B．CuSO4?3H2O與CuSO4?5H2O
C．[Cr（H2O）4Cl2]Cl?2H2O與[Cr（H2O）5Cl]Cl2?H2O
D．H2O與D2O（重水）
思考、討論、回答：
1．答案：C
2．分析：A2H2表示分子式非同位素。
C盡管分子式相差若干個CH2，而每個分子式可表示不同類物質。例：C2H4O2可表示CH3COOH也可表示HCOOCH3，所以無法確定。D分子式不相同，非同分異構體。
答案：B
3．分析：A．符合結構相似且相差一個CH2原子團是同系物。
B．結構相似相差若干個“CH=CH”原子團是同系物。
C．結構相似，組成相差若干個“CHCl”是同系物。
D．沒有固定“系差”所以為非同系物。
答案：D
4．分析：A．每個分子都在1個C、4個H、1個O和2個N，而且結構不同。正確。B．分子式不同故不正確。C．兩物質都含有1個Cr、3個Cl、12個H和6個O，且結構不同。正確。D．水和重水有相同結構，不同是H的同位素不同，不屬同分異構，不正確。
答案：A、C
【講述】通過反饋練習，同學們加深了對含“同”的四個概念的理解，重點是同系物和同分異構體的理解。對于同系物主要是理解概念而對于同分異構體不僅要理解概念，還需要靈活運用。下面我們進一步復習常見的同分異構體的類別。
思考、聽講、記筆記。
【講述】請同學們看一組題，分析正確答案是什么？并分析每道題涉及同分異構體是屬于哪一類異構現象？
【投影】
【板書】二、常見同分異構體的類別
1．下列各組物質與CH3CH2C（CH3）2CH2CH3互為同分異構體的是 （ ）
A． 
B． 
C． 
D． 
分析、思考、回答：
1．答案：B
屬于同分異構中的碳鏈異構現象。
2．與CH3CH= 
互為同分異構體的是 （ ）
A．CH3CH=CHCH2CH3
B． 
C． 
D． 
2．答案：B、C
屬于同分異構中的官能團位置異構現象。
3．對復雜的有機物的結構，可以用鍵線式簡化表示。如：有機物CH2=CHCHO，可簡化寫成 
。則與鍵線式為 
的物質互為同分異構體的是 （ ）
A． 
B． 
C． 
D． 
3．分析 中有7個C，8個H，1個O，與其分子式相同而結構不同只有D。
答案：D
屬于同分異構中的官能團異構現象。
【板書】1．碳鏈異構
2．官能團位置異構
3．官能團異構
【提問】關于三種異構現象我們已經讓同學們課下預習、小結了。請同學們就官能團異構的有關內容將你們設計的小結方案大家之間相互交流一下，看看同學們歸納的是否合理，是否全面，是否正確，請同學們發言。
某學生方案：
指導學生：小結、復習。
【指導】
1．利用實物投影儀展示學生們的小結方案。
2．請同學到前面宣講自己的小結內容。
3．及時訂正學生回答中的不準確的內容或找學生評價或訂正相關內容。
【講述】我們已復習了同分異構體的概念和同分異構體的類別等相關內容，下面通過練習題鞏固已復習的有關內容。
【投影】
例1下列有機物的一氯取代物的同分異構體數目相等的是
（ ）
（1） 
（2） 
（3） 
（4） 
A．①、② B．②、③
C．③、④ D．①、④
分析、思考、回答：
（1） 
（2） 
（3） 
（4） 
答案：B、D
例2在化合物C3H9N的分子中，N原子以三個單鍵與其它原子相連接，則化合物C3H9N具有的同分異構體數目為 （ ）
A．1種 B．2種
C．3種 D．4種
2．答案D①CH3CH2CH2NH2，
② 
③CH3―CH2―NH―CH3，
④ 
例3液晶是一類新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物，它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產物
問：（1）對位上有一個―C4H9的苯胺可能有4個同分異構體，它們是______、______、______、______。
（2）醛A的異構體甚多。其中屬于酯類化合物，而且結構式中有苯環結構的同分異構體就有6個，它們是______、______、______、______、______、______。
3．答案：（1）
① 
② 
③ 
④ 
（2）① 
② 
③ 
④ 
⑤ 
⑥ 
思考、回答。
【講述】上述三道題屬于兩種常見題型，一種是確定同分異構體的數目，如：例1、例2；一種是寫出同分異構體如：例3，請同學們課下再進一步練習。
【過渡】除了上述三種同分異構現象外，還有沒有其它的同分異物現象呢？
【講述】其它類的同分異構現象是中學階段我們還沒有系統學習的內容，我們可以用信息題的形式進行學習。
【投影】例1 1，2，3-苯基丙烷的3個苯基可以分布在環丙烷平面的上下，因此有如下2個異構體：
【板書】三、有關同分異構體信息題
（ 
是苯基，環用鍵線表示，C、H原子都未畫出）
據此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環戊烷（假定五個碳原子也處于同一平面上）的異構體數是 （ ）
A．4 B．5 C．6 D．7
分析、思考、討論。
1．答案：A
（●表示氯原子在環平面上）
例2 已知 
和 
互為同分異構體（稱作“順反異構體”），則化學式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構體共有 （ ）
A．3種 B．4種
C．5種 D．6種
【講述】請同學們思考上述兩道信息題中有什么相似點？有什么不同點？你怎樣看待這個問題，請同學們討論（分小組）然后各組推舉代表談談看法。
2．答案B
① 
③ 
分小組討論后各小組代表發言。
【評價】同學們的發言很好，談出了自己的體會和看法。上述兩道信息題所展示的同分異構現象是同學們中學階段還沒有學習的“順反異構”現象，通過上述分析可以看出同學們自學能力和信息檢索能力在逐步提高，希望大家繼續努力。下面我們再提供給同學們另一組信息題。
【投影】
例3 當有機物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團均不相同時，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物質往往具有旋光性，存在對映異構體，如 
等，下列化合物中存在對映異構體的是 （ ）
A． 
B． 
C．甲酸
D．C6H5CHOCH3
【講述】請同學們根據題目的信息分組討論并請代表發言說出正確答案及原因。
學生討論、分析、發言。
答案：B、D
A．無手性碳原子。
B．有手性碳原子 
存在對映異構體。
C．無手性碳原子。
D．有手性碳原子 
存在對映異構體。
【評價】剛才同學們的討論非常熱烈說明同學們在積極思維，經過同學們補充和訂正我們找出了正確答案，希望同學們繼續努力。
【提問】通過對同系物、同分異構體的專題復習，你認為這節課的重點是什么？請歸納一下；通過復習你有什么體會請談談。
聽課。
思考、討論、回答。
精選題
一、選擇題
1．某烴的一種同分異構體只能生成一氯代物，該烴的分子式可以是
（ ）
A．C3H8 B．C4H10
C．C5H12 D．C6H14
2．下列敘述中，不正確的是 （ ）
A．金剛石和石墨互為同素異形體
B．O2和O3互為同位素
C．油酸和丙烯酸是同系物
D．氨基乙酸和硝基乙烷互為同分異構體
3．下列各組物質中既不是同分異構體又不是同素異形體、同系物或同位素的是 （ ）
A．HCOOC2H5 CH3CH2COOH
B． 
C．O2、O3
D．H、D、T
4．某烷烴一個分子中含有9個碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的名稱是 （ ）
A．正壬烷
B．2，6-二甲基庚烷
C．2，2，4，4-四甲基戊烷
D．2，3，4-三甲基己烷
5．已知有機物A的結構為 
，可發生硝化反應，則產生的硝基化合物可能有 （ ）
A．4種 B．5種 C．6種 D．7種
6．有機物A的結構簡式為 
，它的同分異構體中屬于芳香族化合物的結構共有 （ ）
A．2種 B．3種 C．5種 D．6種
7．烯烴、一氧化碳和氫氣，在催化劑作用下，生成醛的反應叫羰基合成，也叫烯烴的醛化反應，由乙烯制丙醛的反應為CH2=CH2+CO+H2 
CH3CH2CHO。由分子式為C4H8的烯進行醛化反應，得到醛類的同分異構體可能有（不包括酮） （ ）
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
8．已知二氟二氮N2F2分子中兩個氮原子之間以雙鍵相結合，每個氮原子各連一個氟原子，分子中的四個原子都在一個平面上。由于幾何形狀的不同，它有兩種同分異構體，這種原子排布順序相同，幾何形狀不同的異構體被稱作“幾何異構”。在下列化合物中存在幾何異構現象的有 （ ）
9．下列各組化合物中，屬于同分異構體的是 （ ）
A．苯和環己烷
B．乙醇和乙醚
C．硝基乙烷和氨基乙酸
D．丙醛和丙醇
10．化學式為C4H9NO2的化合物的同分異構體中，屬于氨基酸的有
（ ）
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
二、非選擇題
11．已知烯烴的同分異構體除存在雙鍵的位置異構體外，還有順反異構，產生順反異構的條件必須是雙鍵兩端的碳原子，上連有不同的原子或原子團。如：
為順式結構， 
為反式結構（a、b為不同的原子或原子團）。
已知某有機物A的結構簡式為： 
，它在一定條件下能發生與多肽水解類似的水解反應。（1）寫出A的順式結構的結構簡式___________________________________________。
（2）寫出A在一定條件下水解的化學方程式__________。
（3）寫出與A分子式相同的分子中含有 
的α-氨基酸的結構簡式______________________________________。
12．開鏈烷烴的分子通式為CnH2n+2（n為正整數），分子中每減少2個碳氫鍵必然同時增加1個碳碳鍵，可能形成雙鍵或三鍵也可能是環狀烴，但都稱之為增加一個不飽和度。例如：CH3C=CCH2CH=CH2其不飽和度為3。如圖4-2籃烷的結構，其不飽和度為______，其一氯取代物有種。
13．1mol 
Br2和1mol完全反應，生成的化合物的
同分異構體的結構簡式除 
之外，還有________。
答 案
一、選擇題
1．C 2．B 3．B 4．C 5．B
6．C 7．C 8．B 9．C 10．C
二、非選擇題
11．（1） 
（2） 
（3）
12．5；4種
13．
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