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2009年高考第二輪熱點(diǎn)專題訓(xùn)練30―有機(jī)物的合成

. （五年高考真題精練）

1．（08重慶卷）天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一.以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT。

(1）B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

(2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；PBT屬于類有機(jī)高分子化合物.

(3）由A、D生成E的反應(yīng)方程式為，其反應(yīng)類型為。

(4）E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

2．（08江蘇卷）布?布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：

⑴A長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)，其原因是。

⑵有A到B的反應(yīng)通常在低溫時(shí)進(jìn)行。溫度升高時(shí)，多硝基取代副產(chǎn)物會(huì)增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是。（填字母）

a．　　b．　　c．　　d．

⑶在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是。（填字母）

a． b．

　 c． d．

⑷F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

⑸D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

3．（08山東卷）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

(I）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測(cè)，它能 (填代號(hào)）。

a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性KMnO₄

c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) d.與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂

苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：

據(jù)以上信息回答（2）~（4）題：

(2）B→D的反應(yīng)類型是。

(3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4）F→G的化學(xué)方程式是。

4．（08廣東卷）

醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。

(1）苯甲醇可由C₄H₅CH₂Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為。

(2）醇在催化作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究?jī)?nèi)容之一。某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對(duì)一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K₂CO₃、363K、甲苯（溶劑）。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：

分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是 (寫出2條）。

(3）用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到95%時(shí)的反應(yīng)時(shí)間為7.0小時(shí)。請(qǐng)寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)：。

(4）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式 (標(biāo)出具體反應(yīng)條件）。

(5）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成綜醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：

①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有 (寫出2條）。

②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₃OH）保護(hù)苯甲醛中醛的反應(yīng)方程式。

5．（08上海卷）近年來，由于石油價(jià)格的不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成線路。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①______________，反應(yīng)②__________________。

(2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：PVC________________，C______________________。

(3）寫出AD的化學(xué)方程式_______________________________。

(4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有________種（不包括環(huán)狀化合物），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________。

6．（08上海卷）已知：

物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。

請(qǐng)回答下列問題：

(1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①____________，反應(yīng)②____________。

(2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________。

(3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________。

(4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式____________________________。 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

(5）反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu))，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

(6）與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________（填寫字母）。

a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚

7．(07廣東卷)克矽平是一種治療矽肺病的藥物，其合成路線如下(反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行)：

(1)化合物I的某些化學(xué)性質(zhì)類似于苯。例如，化合物I可以一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，其反應(yīng)方程式為_____________________________________________(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)

(2)化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反應(yīng)，所需另一種反應(yīng)物的分子式為________________。

(3)下列關(guān)于化合物II和化合物III的化學(xué)性質(zhì)，說法正確的是_____________(填字母)

(A)化合物II可以與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)

(B)化合物II不可以與金屬鈉生成氫氣

(C)化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色

(D)化合物III不可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色

(4)化合物III生成化合物IV的反應(yīng)方程式為____________________________________________(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)

(5)用氧化劑氧化化合物IV生成克矽平和水，則該氧化劑為_______________。

8．(07廣東卷)已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應(yīng)生成肉桂酸(產(chǎn)率45%～50%)，另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸性，反應(yīng)方程式如下：

C₆H₅CHO＋(CH₃CO)₂OC₆H₅CH=CHCOOH＋A

苯甲醛肉桂酸

(1)Perkin反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1:1，產(chǎn)物A的名稱是__________________________。

(2)一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為_______________________________________(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)。

(3)取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：

取代苯甲醛

產(chǎn)率(%)

取代苯甲醛

產(chǎn)率(%)

可見，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有(寫出3條即可)：

①__________________________________________________________

②___________________________________________________________

③___________________________________________________________

(4)溴苯(C₆H₅Br)與丙烯酸乙酯(CH₂=CHCOOC₂H₅)在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為_______________________________________________(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)。

(5)Beck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通常可加入一種顯__________(填字母)的物質(zhì)。

(A)弱酸性 (B)弱堿性 (C)中性 (D)強(qiáng)酸性

9．(07江蘇卷)肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：

＋CH₃CHO＋H₂O

(1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：__________________________________。(任填兩種)

(2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________。

(3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。）______________________。

10．（06江蘇）香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C₉H₆O₂。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?/p>

提示：

①CH₃CH===CHCH₂CH₃①KMnO4、OH-CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH

②R－CH=CH₂HBrR－CH₂－CH₂－Br

請(qǐng)回答下列問題：

⑴寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

⑵化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_______________種。

⑶在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是_______________。

⑷請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。

例：由乙醇合成乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：

CH₃CH₂OH CH₂＝CH₂ CH₂－CH₂

11．（04江蘇）環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：

(也可表示為：+ㄕ→)

丁二烯乙烯環(huán)已烯

實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：

請(qǐng)按要求填空：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：

反應(yīng)④ ，反應(yīng)類型。

反應(yīng)⑤ ，反應(yīng)類型。

1．（1）　　　

。

(2)HO―CH₂―CH₂―CH₂―CH₂―OH；酯（或聚酯）。

(3）HC≡CH+2HCHOHOCH₃C≡CCH₂OH；加成反應(yīng)。

(4）CH₂=CH―COOCH₃+NaOHCH₂=CH―COONa+CH₃OH。

(2)分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是

1.苯環(huán)上的取代基對(duì)醛的產(chǎn)率影響不大，對(duì)反應(yīng)時(shí)間有一定影響。

2.與羥基相連的碳鏈長(zhǎng)，大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時(shí)間。

(3)請(qǐng)寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)：

優(yōu)點(diǎn)：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化為苯甲酸。

缺點(diǎn)：令反應(yīng)時(shí)間增長(zhǎng)。

(4)寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式

C6H5CHO+ 2Ag（NH3）2OH ==（水浴加熱）== C6H5COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3↑ + H2O

(5)①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有（寫出2條）

1.CH3CH2OH過量，令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)；

2.邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系，令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)；

②寫出用乙二醇保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式：

(5)H₂O₂(或雙氧水、過氧化氫)。

8．(1)乙酸。

(2)C₆H₅CH=CHCOOH＋C₂H₅OHC₆H₅CH=CHCOOC₂H₅＋H₂O。

(3)(以下任何3條即可)

①苯環(huán)上有氯原子取代對(duì)反應(yīng)有利；

②苯環(huán)上有甲基對(duì)反應(yīng)不利；

③氯原子離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越不利(或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對(duì)位最不利)；

④甲基離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越有利(或甲基取代時(shí)，鄰位最不利，對(duì)位最有利)；

⑤苯環(huán)上氯原子越多，對(duì)反應(yīng)越有利；

⑥苯環(huán)上甲基越多，對(duì)反應(yīng)越不利。

(4)C₆H₅Br＋CH₂=CHCOOC₂H₅C₆H₅CH=CHCOOC₂H₅＋HBr。(5)B。

9．(1)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)。 (2)CH₃CHO＋CH₃CHOCH₃CH=CHCHO＋H₂O。

(3)，。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

10．

（1）

（2）9種

（3）保護(hù)酚羥基，使之不被氧化

(4)

11．

(1) (或 ) (或)

(2) +H₂O

(或+H₂O)

消去反應(yīng)

十H₂

(或十H₂)

加成反應(yīng)

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