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專題十三：同系物及同分異構體

班級姓名學號

【專題目標】

1．了解有機化合物數目眾多和異構現象普遍存在的本質原因，碳原子彼此連接的可能形式；

2．理解同系列及同分異構的概念；

3．能夠識別結構簡式中各原子的連接次序和方式；

4．能夠辨認同系物和列舉異構體。

【知識規律總結】

一、同系物的判斷規律

1．一差（分子組成差一個或若干個CH₂）

2．二同（同通式，同結構）

3．三注意

（1）必為同一類物質

（2）結構相似（有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）

（3）同系物間物理性質不同化學性質相同

因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。

二、同分異構體的種類

1．碳鏈異構

2．位置異構

3．官能團異構（類別異構）（詳見下表）

組成通式

可能的類別

典型實例

C_nH_2n

烯烴環烷烴

CH₂=CHCH H₂C CH₂

CH₂

C_nH_2n-2

炔烴二烯烴環烯烴

CH= CCH₂CH₃ CH₂=CHCH=CH₂

C_nH_2n+2O

醇醚

C₂H₅OH CH₃OCH₃

C_nH_2nO

醛酮烯醇環醇環醚

CH₃CH₂CHO CH₃COCH₃ CH=CHCH₂OH

CH₃CH CH₂ CH₂ CH OH

O CH₂

C_nH_2nO₂

羧酸酯羥基醛羥基酮

CH₃COOH HCOOCH₃ HOCH₂CHO

C_nH_2n-6O

酚芳香醇芳香醚

H₃CC₆H₄OH C₆H₅CH₂OH C₆H₅OCH₃

C_nH_2n+1NO₂

硝基烷烴氨基酸

CH₃CH₂NO₂ H₂NCH₂COOH

C_n(H₂O)_m

單糖或二糖

葡萄糖與果糖（C₆H₁₂O₆）蔗糖與麥芽糖（C₁₂H₂₂O₁₁）

三、同分異構體的書寫規律

1．主鏈由長到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對到鄰到間

2．按照碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫，也可按照官能團異構碳鏈異構位置異構的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和從寫

四、分異構體數目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見的異構體數。例如：

（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3―四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、　環己烷、乙炔、乙烯等分子一鹵代物只有一種;

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；

（3）戊烷、丁烯、戊炔有3種；

（4）丁基C₈H₁₀有4種；

（5）己烷、C₇H₈O（含苯環）有5種；

（6）戊基、C₉H₁₂有8種；

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、丁醛都有4種；

3．替元法例如：C₆H₄Cl₂有3種,C₆H₂Cl₄有3種(將H替代Cl)；

4．對稱法（又稱等效氫法）判斷方法如下：

（1）同一C 原子上的氫原子是等效

（2）同一C 原子所連甲基上的氫原子是等效氯

（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效

【經典題型】

題型一：確定異構體的數目

例 1 某烴的一種同分異構只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是（）

A．C₃H₈ B．C₄H₁₀ C．C₅H₁₂ D．C₆H₁₄

解析：分析 C₃H₈ 、C₄H₁₀_、、C₆H₁₄各種結構，生成的一氯代物不只1種。從CH4、C2H6的一氯代物只有1種，得出正確答案為C。

題型二：列舉同分異構的結構

例 2 液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產物。

CH₃O CH=N CH₂CH₂CH₂CH₃ （MBBA）

CH₃O CHO H2 N CH₂CH₂CH₂CH₃

醛A 胺

（1）位上有―C4H9的苯胺可能有4種異構體，它們是：

CH₃CH₂CH₂CH₂― ―NH₂、（CH₃）₂CHCH₂― ―NH₂、、；

（2）醛A的異構體甚多，其中屬于酯類化合物且結構式中有苯環的異構體就有6種，它們是 ―COOCH₃、 ―OCOCH₃、HCOO― ―CH₃、、

、。（全國高考題）

解析：（1）無類別異構、位置異構之慮，只有―C₄H₉的碳架異構；

（2）題中有兩個條件：屬于酯類化合物且結構中含有苯環，不涉及類別異構。

通過有序的思維來列舉同分異構體可以確保快速、準確。可以按類別異構到碳鏈異構再到官能團或取代基位置異構的順序進行有序的列舉，同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。

題型三：判斷兩結構是否等

例3 萘分子的結構可以表示為或，兩者是等同的。苯并[α]芘是強致癌物質（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內燃機的尾氣中）。它的分子由5個苯環并合而成，其結構式可以表示為（Ⅰ）或（Ⅱ）式：

（Ⅰ） (Ⅱ)

這兩者也是等同的。現有結構式A B C D

A B C D

其中：與（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的結構式是（）；

與（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分異構體的是（）。（全國高考題）

解析：以（Ⅰ）式為基準，圖形從紙面上取出向右翻轉180度后再貼回紙面即得D式，將D式在紙面上反時針旋轉45度即得A式。因此，A、D都與（Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。

也可以（Ⅱ）式為基準，將（Ⅱ）式圖形在紙面上反時針旋轉180度即得A式，（Ⅱ）式在紙面上反時針旋轉135度即得D式。

從分子組成來看，（Ⅰ）式是C₂₀H₁₂，B式也是C₂₀H₁₂，而C式是C₁₉H₁₂，所以B是Ⅰ、Ⅱ 的同分異構體，而C式不是。

答案是（1）AD；（2）B。

判斷兩結構是否相等的思維過程是：（1）用系統命名法命名時名稱相同者；（2）將分子整體旋轉、翻轉后能“重合”者。

題型四：測試同分異構體的變通策略

例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的種數相等，則n與m（n不等于m）的關系是

A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定

解析：解題過程中要避免犯策略性錯誤，就要見機而行，變“正面強攻”為“側翼出擊”，轉換思維角度和思維方向。正確思路是：從萘的分子式C10H8出發，從分子中取代a個H（C₁₀H_8-a Br_a）與取代8-a個H(C₁₀H_aBr_8-a)的同分異構體的種數相等，故n+m=a+(8-a)=8,選C。

解答本題的策略在于“等價”變通，如CHCl₃與CH₃Cl、CH₂=CHCl與CCl₂=CHCl、

C₉H₁₉OH（醇類）與C₉H₁₉Cl等等同分異構體的種數相等。

解題思維策略對完成條件向結果轉化和實現解題起著關鍵性的作用。策略性錯誤主要是指解題方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路。對于高考來說，費時費事，即便做對了，也有策略性錯誤。

題型五：由加成產物確定不飽和有機物異構體數

例 5 某有機物與H₂按1：1物質的量比加成后生成的產物結構為：

CH₃

CH₃―CH―CH₂―CH―C―CH₂―CH₃

OH CH₃ OH

則該有機物可能的結構有（）種（說明羥基與碳碳雙雙鍵的結構不穩定）。

解析：某有機物與H2按1：1物質的量比加成說明原來的有機物為烯烴，又由C的四價原則，雙鍵位置的情況有四種，再考慮酮的存在情況。答案是5種。

該題的特點是：已知某不飽和有機物加成后產物結構，確定原不飽和有機物的同分異構體的種數。解此類題的關鍵是：抓住加成反應的特點即反應前后碳鏈結構不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進而得到有機物的結構及種數。

【隨堂作業】

一、選擇題

1．下列化學式中，只表示一種純凈物的是（）

A．C B．C₃H₈ C．C₂H₄O D．C₃H₆

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