Question

【題目】酯類化合物與格氏試劑(RMgX，X=Cl、Br、I)的反應(yīng)是合成叔醇類化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團(tuán)化合物。化合物 F 的合成路線如下：

已知：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

(2)B→C的反應(yīng)類型為________________。

(3)C中官能團(tuán)的名稱為_________________。

(4)C→D的化學(xué)方程式為________________________。

(5)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體 (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體異構(gòu))__________________________。

①含有五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(6)D→E的目的是______________________。

(7)已知羥基能與格氏試劑發(fā)生反應(yīng)。寫出以 、CH3OH 和格氏試劑為原料制備的合成路線(其他試劑任選)_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 羰基和羧基 、、 保護(hù)羰基

【解析】

由題目中所給信息，可推導(dǎo)出合成路線為

（1）由合成路線可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（2）的過(guò)程為氧化過(guò)程，故答案為：氧化反應(yīng)；

（3）由合成路線可知C中含有雙官能團(tuán)分別為羰基和羧基，故答案為：羰基和羧基；

（4）C→D的過(guò)程發(fā)生的是酯化反應(yīng)，方程式為，故答案為：；

（5）根據(jù)題目中要求，D（）的同分異構(gòu)體中需含有五元環(huán)、羧基和醛基，因此結(jié)構(gòu)為、、，故答案為：、、；

（6）由合成路線圖可知，羰基可與CH3MgI反應(yīng)，故D→E的目的防止羰基與CH3MgI反應(yīng)，起到保護(hù)羰基的作用，故答案為：保護(hù)羰基；

（7）依據(jù)所給信息，可得出目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線為：