Question

【題目】風靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產生4.48 L CO2(標準狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物。蘋果酸經聚合生成聚蘋果酸(PMLA)。

(1)寫出下列物質的結構簡式：A____________________，D____________________。

(2)指出反應類型：①__________，②__________。

(3)寫出所有與MLA具有相同官能團的同分異構體的結構簡式：__________________。

(4)寫出E→F轉化的化學方程式________________________。

(5)上述轉化關系中步驟③和④的順序能否顛倒？_______(填“能”或“不能”)說明理由：_________________________。

(6)PMLA具有良好的生物相容性，可望作為手術縫合線等材料應用于生物醫藥和生物材料領域。其在生物體內水解的化學方程式為___________________。

Answer 1

【答案】

(1)CH2BrCH=CHCH2Br，OHCCH2CHBrCHO；

(2)加成，取代；

(3)

(4)HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O；

(5)不能，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化；

(6)或；

【解析】

試題分析：蘋果酸分子式為C4H6O5，0．l mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產生4.48L CO2(標準狀況)，二氧化碳的物質的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH．蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物，應含有1個-OH，結合蘋果酸的分子式知，蘋果酸的結構簡式為：HOOCCH2CH(OH)COOH．蘋果酸酯化反應進行的聚合生成聚蘋果酸(PMLA)，其結構為。D被氧化生成E，則E中含有溴原子，E和氫氧化鈉的水溶液發生反應生成F，F酸化生成MLA，所以F的結構簡式為：NaOOCCH2CH(OH)COONa，E的結構簡式為：HOOCCH2CHBrCOOH，D能發生銀鏡反應則D中含有醛基，所以D的結構簡式為：OHCCH2CHBrCHO，根據1，3-丁二烯及D的結構簡式知，1，3-丁二烯和溴發生1，4加成生成A為BrCH2CH=CHCH2Br，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B為HOCH2CH=CHCH2OH，B與HBr發生加成反應生成C，C的結構簡式為：HOCH2CH2CHBrCH2OH，C再被氧化生成D，蘋果酸經聚合生成聚蘋果酸(PMLA)。

(1)由上述分析可知，A為CH2BrCH=CHCH2Br，D為OHCCH2CHBrCHO，故答案為：CH2BrCH=CHCH2Br；OHCCH2CHBrCHO；

(2)反應①是1，3-丁二烯和溴發生1，4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，反應②是BrCH2CH=CHCH2Br和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成HOCH2CH=CHCH2OH，故答案為：加成反應；取代反應；

(3)所有與MLA具有相同官能團的同分異構體的結構簡式有：，故答案為：；

(4)E→F轉化的化學方程式為：HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O，故答案為：HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O；

(5)順序不能顛倒，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化，故答案為：不能，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化；

(6)PMLA具有良好的生物相容性，可望作為手術縫合線等材料應用于生物醫藥和生物材料領域．其在生物體內水解的化學方程式為：，故答案為：。