Question

【題目】鐘南山院士說：磷酸氯喹治療新冠肺炎有效。磷酸氯喹可以由氯喹與磷酸反應制得。合成氯喹的路線如下圖所示。請回答下列問題：

已知：①；②與性質相似；

③（R、表示烴基，Rˊ表示烴基或氫，表示鹵原子）。

（1）A的名稱是________；D中的含氧官能團名稱是________。

（2）氯喹的反應類型是________。

（3）的結構簡式為________。

（4）寫出由A生成B的化學反應方程式________。

（5）由D生成E的第①步反應的化學方程式為________。

（6）是的同系物，相對分子質量比多14。的同分異構體中，苯環上連有三種官能團，且其中兩種為氯原子和氨基的結構有________種（不含立體異構）。

（7）參照上述路線，請設計以苯和環戊酮為原料合成的路線：________。

Answer 1

【答案】氯苯 羥基、 酯基 取代反應 +2NaOH+CH3CH2OH+H2O 20

【解析】

根據流程圖中C的結構簡式和B→C轉化的條件，結合已知①可實現B→C的轉化，再結合A的分子式，可以得出A、B的結構簡式分別為：、；根據D→E的轉化條件和E的分子式，可以推知E為：，E進行脫羧反應即可得到F；根據F和氯喹的結構簡式可以推出G的結構簡式為：；根據H的分子式、I的結構簡式和H→I的轉化條件，結合已知③可知H的結構簡式為：，據此分析作答。

（1）A的結構簡式，其名稱為氯苯；D的結構簡式為，故其含氧官能團名稱是酚羥基和酯基，故答案為：氯苯；酚羥基和酯基；

（2）氯喹的反應為：+ →+HCl，故反應類型屬于取代反應，故答案為：取代反應；

（3）根據分析可知，的結構簡式為：，故答案為：；

（4）根據分析，A、B的結構簡式分別為：、，故由A生成B的化學反應方程式為：，故答案為：；

（5）由題干流程圖可知，D的結構簡式為，生成E的第①步反應是其在堿性條件下水解反應，故其化學方程式為+2NaOH+CH3CH2OH+H2O，故答案為：+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；

（6）為的同系物， 相對分子質量比多 14， 則 比B多一個， 的同分異構體中， 苯環上連有三個官能團，其中兩個分別為氨基和氯原子， 另一個取代基可能為或， 苯環上氨基與氯原子的位置有鄰、 間、對 3 種， 另一個取代基的位置分別有 4、 4、 2 種， 故滿足條件的同分異構體有 20 種，故答案為：20

（7）我們可以采用逆推法設計合成路線，目標產物為，根據題干中氯喹和已知③可知可由和發生取代反應得到，苯與Cl2發生取代反應可制得氯苯，環戊酮到則可以從題干流程圖中J→K的步驟中找到信息，故最終確定合成的流程圖為：，故答案為：。