Question

【題目】某芳香烴X（相對分子質量為92）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種高分子，鏈節組成為C7H5NO。

已知：（苯胺，易被氧化）

（1） X的名稱是________________，反應①②③④⑤中屬于氧化反應的是___________。

（2）反應②③兩步能否互換_______（填“能”或“不能”），理由是_____________________。

（3）反應④的化學方程式是________________________________________________。

（4）的同系物M比其本身相對分子質量大14，M的同分異構體中能同時滿足以下條件： ①芳香族化合物， ②能發生水解反應， ③與FeCl3溶液能夠發生顯色反應，④苯環上有兩個取代基；共有__種。（不考慮立體異構）

（5）請用合成反應流程圖表示出由和其他無機物合成最合理的方案。

________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】甲苯 ②⑤ 不能 因為還原得到的氨基會被氧化 9

【解析】

（1）利用其相對分子質量，采用除商取余法分析其碳原子數和氫原子數；逐一依反應條件和結構的變化分析這5個反應，用好題給新反應信息；

（2）根據題給新信息，苯環上氨基易氧化；

（3）該反應是氨基與羧基間的縮聚反應；

（4）先確定M的分子式，然后同時滿足題給的4個條件；

（5）比對原料和產物的結構，既要將苯環催化加氫，又要將氯原子換為羥基，同時在環上對應位置引入一個羥基。

(1).設芳香烴X的分子組成為CxHy，其相對分子質量為92，則92除以12，得7余8，由烷烴中碳原子數與氫原子關系可知，該烴中碳原子數不能小于7，故該芳香烴的分子式為C7H8，則X為甲苯；從反應條件可以看出，反應①是硝化反應（取代反應）；經反應②和③后，結構中出現了羧基和氨基，顯然是由甲基氧化和硝基還原而來，因苯胺易被氧化，所以應是先將甲基氧化，后將氨基還原，所以②是氧化反應，③是還原反應；反應④形成了高分子化合物，應是發生了縮聚反應；反應⑤從反應條件來看，顯然是氧化醛基的銀鏡反應，所以①、②、③、④、⑤中發生氧化的反應有：②和⑤；

(2)②和③兩步不能互換。因苯胺易被氧化，所以必須先將甲基氧化，否則還原得到的氨基又被氧化；

(3) 從所給的鏈節可以看出，反應④是氨基和羧基間的縮聚反應，反應方程式表達為：

(4) 的同系物M比其本身相對分子質量大14，說明多一個CH2，從M的同分異構體同時滿足的條件來看：①屬于芳香族化合物，說明結構中有苯環，從碳原子來看，此處只能形成一個苯環；②能發生水解反應，說明該物質結構中有酯基；③與FeCl3溶液能夠發生顯色反應，說明結構中有酚羥基；④苯環上有兩個取代基，結合以上的分析判斷，可知這兩個取代基一個是羥基，另一個可能是-COOCH3或HCOOCH2-或CH3COO-，兩個基團在苯環上的位置關系各有鄰、間、對三種，所以符合條件的M的同分異構體共有9種；

(5) 采用逆推分析。要合成，只需要合成，再逆推一步，只需要合成，而該物質可由原料直接發生消去反應而得到。所以合成路線設計為：。