Question

【題目】對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用做防腐劑，對酵母和霉菌具有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩個不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶1。

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為_____________。

(2)由B生成C的化學反應方程式為______；該反應的類型為________________。

(3)D的結構簡式為____________________。

(4)F的分子式為_________________。

(5)E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2:2:1的是(寫結構簡式)___。

Answer 1

【答案】甲苯 +2Cl2+2HCl 取代反應 C7H4O3Na2

【解析】

A的分子式為C7H8，最終合成對羥基苯甲酸丁酯，由因此A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環甲基對位上的H原子與氯氣發生取代反應生成B，B為，結合信息②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發生取代反應，生成D，結合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結合信息③可知，苯環上的Cl原子被取代生成F，同時發生中和反應，則F為，F酸化生成對羥基苯甲酸G()，最后G與丁醇發生酯化反應生成對羥基苯甲酸丁酯，據此分析解答。

(1)通過以上分析知，A為，其名稱是甲苯，故答案為：甲苯；

(2)B為，C為，B發生取代反應生成C，反應方程式為+2Cl2+2HCl，該反應屬于取代反應，故答案為：+2Cl2+2HCl；取代反應；

(3)D的結構簡式為，故答案為：；

(4)F為，分子式為C7H4O3Na2，故答案為：C7H4O3Na2；

(5)E為，E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應，說明含有醛基；側鏈為-OOCH、-Cl，有鄰、間、對3種；側鏈為-CHO、-OH、-Cl時，當-CHO、-OH處于鄰位時，-Cl有4種位置；當-CHO、-OH處于間位時，-Cl有4種位置；當-CHO、-OH處于對位時，-Cl有2種位置；其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是，故答案為：。