Question

【題目】工業上用甲苯生產對-羥基苯甲酸乙酯 (一種常見的化妝品防霉劑)，下列流程可合成對-羥基苯甲酸乙酯(反應條件沒有全部注明)。請回答：

已知：一定條件下，醇類物質與羧酸類物質可發生如下反應：R1-COOH+HO-R2→R1-COO-R2+H2O

(1)有機物A、B的結構簡式分別是：___________、___________ 。

(2)反應②的化學方程式_______。

(3)寫出C生成D的化學方程式___________。

(4)有機物對甲基苯酚()是重要的有機合成原料用于制造樹脂、染料、農藥等，下列關于它的說法正確的是_____

a.它與苯甲醇互為同分異構體

b.它與濃溴水發生反應時，甲基上的氫原子被取代

c.它與FeCl3溶液作用顯紫色

d.它的羥基活性與乙醇中羥基活性相同

(5)請寫出2個同時符合下列要求物質的同分異構體的結構簡式：①________②________

a.與對甲基苯酚互為同系物且比其多兩個碳原子

b.苯環上的烴基側鏈只有一個

c.苯環上的一溴代物只有兩種

Answer 1

【答案】 、 + H2O ac

【解析】

整個合成路線：

由C合成D的路線：

，苯環與氫氣的加成反應得到醇類，再在濃硫酸加熱條件下發生消去反應。

(1)反應①是甲苯與Cl2的取代反應，從反應②得到產物對位取代的羥基，所以A的結構為對位取代的氯原子，故A的結構簡式：，反應⑤是酯化反應，故B的結構簡式為：；

(2)反應②是鹵代烴在NaOH水溶液中水解成醇類的反應，先是對氯甲苯與NaOH溶液生成對甲基苯酚鈉，再經過酸化后得到苯酚，化學方程式： 、；

(3)對羥基甲苯經氫氣加成后得到C，C在濃硫酸加熱的條件下發生醇的消去反應，得到含有碳碳雙鍵的D，反應方程式為：+ H2O；

(4) a．苯甲醇()的官能團是醇羥基，對甲基苯酚()的官能團是酚羥基，兩者分子式相同，但結構不同，屬于同分異構體，a正確；

b．對甲基苯酚與濃溴水反應的產物是：，只是酚羥基鄰位的H原子被Br原子取代，b錯誤；

c．對甲基苯酚()含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，溶液顯紫色，c正確；

d．醇是羥基與烴基相連，烴基是推電子基，而酚是羥基與苯環直接相連，苯環會吸引羥基上的電子，故酚羥基的活性比乙醇中羥基活性大，d錯誤；

故答案為ac；

(5) a.與對甲基苯酚互為同系物，說明含有酚羥基的結構，c.由苯環上的一溴代物只有兩種，則與烴基位于苯環的對位，即，取代的烴基結構有：-CH2CH2CH3、，符合條件的同分異構體為：①，②。