Question

【題目】Hagrmann酯（H）是一種合成多環化合物的中間體，可由下列路線合成（部分反應條件略去）：

（1）H的分子式是___；D的名稱是____

（2）G中含氧官能團的名稱是___；已知B的分子式為C4H4，則A→B的反應類型是_____

（3）E→F的化學方程式是_____

（4）下列說法正確的是___

a．A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體

b．H的同分異構體中不可能存在芳香族化合物

c．B、C、D均可發生加聚反應

d．1molF與足量H2反應可消耗3molH2

（5）M是G的同系物且相對分子量比G小28，請寫出滿足下列條件的M的同分異構體的結構簡式____

①苯環上的一氯取代只有一種 ②不能與金屬鈉反應放出H2

（6）以苯乙烯和甲醇為原料，結合己知信息選擇必要的無機試劑，寫出—的合成路線____。

Answer 1

【答案】C10H14O3 丙炔 醚鍵、酯基 加成反應 CH3C≡C-COOH+C2H5OHCH3C≡C-COOC2H5+H2O a、c

【解析】

根據合成路線圖可知，2個乙炔發生加成反應生成CH2=CH-C≡CH，則B為CH2=CH-C≡CH，B與甲醇反應生成；根據F的結構簡式及E與乙醇反應的特點，丙炔與二氧化碳發生加成反應生成CH3C≡C-COOH，則E為CH3C≡C-COOH；E與乙醇在濃硫酸及加熱的條件下生成F和水；C與F發生加成反應生成G；

（1）根據H的結構簡式可知，分子式為C10H14O3；CH3C≡CH含有的官能團為C≡C，為丙炔；

（2）G中含有的官能團有碳碳雙鍵、醚基、酯基，含氧官能團為醚鍵、酯基；B為CH2=CH-C≡CH，則反應類型為加成反應；

（3）由分析可知，E為CH3C≡C-COOH，與乙醇在濃硫酸及加熱的條件下生成F和水，方程式為：CH3C≡C-COOH+C2H5OHCH3C≡C-COOC2H5+H2O；

（4）a．A為乙炔，能和HCl反應得到氯乙烯，為聚氯乙烯的單體，a正確；

b．H與C6H5-CHOH-CHOH-CHOH-CH3的分子式相同，而結構不同，則同分異構體中可以存在芳香族化合物，b錯誤；

c．B、C、D中均含有碳碳不飽和鍵，可發生加聚反應，c正確；

d．1molF與足量H2反應可消耗2molH2，酯基中的碳氧雙鍵不能發生加成反應，d錯誤；

答案為ac；

（5）M是G的同系物且相對分子量比G小28，則M比G少2個CH2結構，則分子式為C9H12O3；①苯環上的一氯取代只有一種，苯環上只有1種氫原子，則3個取代基在間位，②不能與金屬鈉反應放出H2，則無羥基，為醚基，結構簡式為；

（6）根據合成路線，苯乙烯先與溴發生加成反應，再發生消去反應生成苯乙炔；苯乙炔與二氧化碳發生加成反應生成C6H5C≡CCOOH，再與甲醇發生取代反應即可，流程為。