Question

【題目】乙酰基扁桃酰氯是一種醫藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙酰基扁桃酰氯。

已知:RCHO

。

請回答下列問題：

（1）甲苯與氯氣反應生成A的反應條件為________，B中所含官能團的名稱是_________，D的結構簡式為_________。

（2）下列說法正確的是_________（填序號）。

A.有機物A不能發生取代反應

B.有機物B能發生銀鏡反應

C.有機物C能發生氧化反應

D.從甲苯到化合物C的轉化過程中，涉及的反應類型有取代反應、加成反應和氧化反應

（3）的化學方程式是______________。

（4）有機物D有多種同分異構體，同時符合下列條件的D的同分異構體共有______種，寫出其中兩種的結構簡式：_____________________________。

①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基（）；②分子中有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子。

（5）設計以乙醇為原料制備F的合成路線：_____________________（用流程圖表示，無機試劑任選）

Answer 1

【答案】光照 羥基 C +CH3COCl→+HCl 4 （任寫兩種即可）

【解析】

根據題中各物質的轉化關系，結合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應生成A，A為，A發生堿性水解得B，B為，B發生氧化反應得C，C為，C發生信息中的反應得D，D為，D酸性水解得E，E為，根據F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發生信息中的反應生成F為CH3COCl，F和E發生取代反應生成G為，G與SOCl2反應生成乙酰基扁桃酰氯，據此分析解答。

(1)甲苯與氯氣發生側鏈的取代反應生成A的反應條件為光照；B為，B中所含官能團為羥基，D的結構簡式為，故答案為：光照；羥基；；

(2)A．A為，能發生水解反應，也屬于取代反應，故A錯誤；B．B為，結構中沒有醛基，不能發生銀鏡反應，故B錯誤；C．C為，能發生氧化反應，故C正確；D．從甲苯到化合物C的轉化過程中，涉及到的反應類型有取代反應、水解反應和氧化反應，沒有涉及加成反應，故D錯誤；故選C；

(3)F和E發生取代反應生成G為，所以E+F→G的化學方程式是+CH3COCl→+HCl，故答案為：+CH3COCl→+HCl；

(4)D的結構簡式為，①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(-CN)；②分子中有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，即苯環上有兩個處于對位的基團，則符合條件的D的結構簡式為、、、，故答案為：4；、、、(任寫兩種)；

(5)以乙醇為原料制備F(CH3COCl)，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發生信息中的反應生成F為CH3COCl，合成路線為，故答案為：。