Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

已知：CH3CHO+CH3CHO，完成下列填空：

(1)A中的官能團(tuán)名稱是_____________。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳_______________。

(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。（不考慮立體異構(gòu)，只需寫出2個(gè)）

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是____________________。

(5)⑤的反應(yīng)類型是__________________。

(6)寫出F到G的兩步反應(yīng)離子方程式_______________________。

(7)利用題信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程（無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線表示為：甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物）__________

Answer 1

【答案】羥基 、、、、 C2H5OH/濃H2SO4、加熱 取代反應(yīng) +C2H5OH,

【解析】

根據(jù)流程圖，C被高錳酸鉀氧化生成D，故D為，根據(jù)E推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（1）中的官能團(tuán)為羥基，

答案為：羥基；

（2）中連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子（手性碳）有兩個(gè)，即，

答案為：；

（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)所以含醛基，且含有六元環(huán)的B的同分異構(gòu)體有五種：、、、、，任寫兩種即可，

答案為：、、、、；

（4）D為，E為，D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，

故答案為： /濃、加熱

（5）和反應(yīng)生成，發(fā)生的為取代反應(yīng)，

答案為：取代反應(yīng)；

（6）F為，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，離子方程式為：，第二步為酸化將羧酸鹽變?yōu)轸人幔�離子方程式方程式為：

故答案為：；；

（7）采用逆推法，要想制得，需要制得，由和可以形成新的六元環(huán)，制得，所以需要將轉(zhuǎn)化為，故答案為：