Question

【題目】已知：①醛在一定條件下可以兩分子加成：

產物不穩定，受熱即脫水而生成不飽和醛。

②B是一種芳香族化合物。根據下圖所示轉化關系填空(所有無機物均已略去)

③在醇溶液中不考慮羧酸與氫氧化鈉的中和反應

(1)寫出 B、F的結構簡式：

B____________________；F____________________。

(2)寫出②和③反應的反應類型：

②____________；③_____________。

(3)寫出下列化學方程式：

A→B_______________________________

E→F_______________________________

(4) D滿足下列條件的同分異構體有 種

①是芳香族化合物，②能發生銀鏡反應和水解反應

Answer 1

【答案】(1)C6H5CH=CH—CHO C6H5C≡C—COOH (2)加成反應消去反應

(3)+CH3CHO +H2O；

+2NaOH +2NaBr+2H2O(4)14

【解析】

試題分析：C的分子式為C9H8O2，B能與新制氫氧化銅發生反應生成C，所以B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C9H8O，B的不飽和度為6，考慮含有苯環，苯環飽和度為4，-CHO不飽和度為1，B分子還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，B為，C為，C與溴發生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成F，F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C18H20O2，不飽和度為9，應該還含有2個苯環，所以D為，G為，H為。

（1）根據上述分析，B為C6H5CH=CH—CHO；F為C6H5C≡C—COOH。

（2）根據上述分析，C與溴發生加成反應生成E，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成F，所以②的反應類型為加成反應，③的反應類型為消去反應。

（3）根據上述分析，A為，B為，反應的化學方程式為：+CH3CHO +H2O；E為，F為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成F，化學方程式為：+2NaOH +2NaBr+2H2O。

（4）根據上述分析，D為，D的同分異構體，①是芳香族化合物，說明含有苯環，②能發生銀鏡反應和水解反應，說明含有HCOO-部分，若該分子由-C6H4-、CH3CH2-和HCOO-三部分構成，在苯環上的位置有鄰、間、對三種，若含有兩個甲基、一個苯基和一個HCOO-構成，根據“定二動一”的原則，有2+3+1=6種，若該分子由-C6H4-、CH3-和HCOOCH2-三部分構成，在苯環上的位置有鄰、間、對三種，還有C6H5-CH2CH2OOCH和C6H5CH(CH3)OOCH，一共14種。