Question

【題目】化合物F具有獨特的生理藥理作用，實驗室由芳香化合物A制備下的一種合成路線如下:

已知：①

②

回答下列問題:

（1）A的名稱為________，B生成C的反應類型為________。

（2）咖啡酸的結構簡式為_______。

（3）F中含氧官能團名稱為________。

（4）寫出F與足量NaOH溶液反應的化學方程式_______

（5）G為香蘭素的同分異構體，能使FeCl3溶液變紫色，苯環上只有兩個取代基團，能發生水解反應，符合要求的同分異構體有______種，請寫出其中核磁共振氫譜圖顯示有4種不同環境的氫，峰面積比為3:2:2:1的G的結構簡式_________。

（6）寫出以原料(其他試劑任選) 制備肉桂酸()的合成路線。______________

Answer 1

【答案】 4-甲基苯酚 取代反應 酯基、羥基 9

【解析】C與CH3ONa的反應一定是題目的已知反應①，所以C為，推出B為。由上，再根據A的分子式得到A為。香蘭素發生題目已知反應②得到D，所以D為。最后一步E與酯化得到F，所以E為。

（1）A為，所以名稱為對甲基苯酚或者4-甲基苯酚。由B（）到C（）的反應為取代反應。

（2）咖啡酸E為。

（3）根據F的結構簡式得到其含氧官能團的名稱為羥基和酯基。

（4）F與足量氫氧化鈉反應，其兩個酚羥基會與氫氧化鈉中和，另外酯基和氫氧化鈉水解，所以方程式為：

（5）G為香蘭素的同分異構體，能使FeCl3溶液變紫色，說明一定有酚羥基，苯環上只有兩個取代基團，能發生水解反應，說明除酚羥基外，其余的兩個C和兩個O都在另一個取代基上，且一定有酯基。所以符合要求的同分異構體有9種：（各自有鄰間對三種同分異構體）。其中核磁共振氫譜圖顯示有4種不同環境的氫，峰面積比為3:2:2:1的G的結構簡式為：和。

（6）很明顯制備肉桂酸需要用到題目的已知反應②，所以需要制得，將原料水解后氧化即可得到，所以路線圖為：

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