Question

【題目】姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：i．1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量分別為：3mol、2mol、1mol

ii．

iii．（R1、R2、R3為烴基或氫原子）

請回答：

（1）B→C的反應類型是__；

（2）C→D反應的化學方程式是__；

（3）E的核磁共振氫譜中有兩個峰，E中含有的官能團名稱是__，E→G反應的化學方程式是__；

（4）下列有關香蘭醛的敘述不正確的是__；

a 香蘭醛能與NaHCO3溶液反應

b 香蘭醛能與濃溴水發生取代反應

c 1mol香蘭醛最多能與3molH2發生加成反應

（5）寫出一種符合下列條件的香蘭醛的同分異構體的結構簡式__；

①苯環上的一硝基取代物有2種 ②1mol該物質水解，最多消耗3molNaOH

（6）姜黃素的分子中有2個甲基，其結構簡式是__；

（7）可采用電解氧化法由G生產有機物 J，則電解時的陽極反應式是__。

Answer 1

【答案】取代反應 HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O 醛基和羧基 ac

【解析】

乙烯和溴的四氯化碳溶液中的溴發生加成反應生成B1、2﹣二溴乙烷，B生成C，C生成D C2H2O2，D為乙二醛，結構簡式為OHC﹣CHO，則C是乙二醇(HOCH2CH2OH)，D反應生成E，E的核磁共振氫譜中有兩個峰，說明E中含有兩類氫原子，則E的結構簡式為OHC﹣COOH，E反應生成G，1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量分別為：3mol、2mol、1mol，說明G中含有一個羧基、一個酚羥基、一個醇羥基，所以G的結構簡式為：，G中醇羥基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反應生成K，結合已知信息得，K的結構簡式為：，香蘭醛反應生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個甲基，結合已知信息得，姜黃素的結構簡式為：，據此分析解答。

（1）根據以上分析，1、2﹣二溴乙烷和氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成乙二醇，該反應屬于取代反應；

（2）乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛，反應方程式為：HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O；

（3）E的結構簡式為OHC﹣COOH，則E中含有醛基和羧基，E→G反應的化學方程式為；

（4）香蘭醛的結構簡式為；

a．香蘭醛不含羧基，所以不能與NaHCO3溶液反應，故錯誤；

b．香蘭醛含有酚羥基，所以能與濃溴水發生取代反應，故正確；

c．能和氫氣發生加成反應的是醛基和苯環，所以1mol香蘭醛最多能與4molH2發生加成反應，故錯誤；

（5）苯環上的一硝基取代物有2種，說明是含有兩個取代基且處于對位，1mol該物質水解，說明含有酯基，最多消耗3molNaOH，結合其分子式知水解后的產物含有2個酚羥基和一個羧基，所以該結構簡式為；

（6）通過以上分析知，姜黃素的結構簡式為；

（7）可采用電解氧化法由G生產有機物 J，則說明G失電子發生氧化反應，所以電解時的陽極反應式是。