Question

【題目】最近科學家獲得了一種穩定性好、抗氧化能力強的活性化合物A；其結構如下：

為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到和C。經元素分析及相對分子質量測定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應有CO2產生。

請回答下列問題：

(1)化合物B能發生下列哪些類型的反應________。

A．取代反應 B．加成反應 C．縮聚反應 D．氧化反應

(2)寫出化合物C所有可能的結構簡式______________________________。

(3)C可通過下圖所示途徑合成，并制取冬青油和阿司匹林。

(ⅰ)寫出有機物的結構簡式：D：______________，C：________________，E：______________。

(ⅱ) 變化過程中的②屬于____________反應，⑦屬于________反應。

Answer 1

【答案】A、B、D 、、 水解(取代) 酯化(取代)

【解析】

(1)從化合物B所含官能團判斷能發生的反應類型；

(2)由分子式求其不飽和度，按照性質確定其所含官能團，由此寫出化合物C所有可能的結構簡式；

(3)按流程分析D、C、E分別為苯酚、鄰羥基苯甲酸、鄰羥基苯甲酸甲酯，據此回答。

(1)化合物B中含有2種官能團分別是碳碳雙鍵和醇羥基，其中碳碳雙鍵能在一定條件下發生加成反應、加聚反應和氧化反應，醇羥基在一定條件下能發生取代反應和氧化反應；

答案為：A、B、D；
(2)C遇FeCl3水溶液顯紫色，則有酚羥基；且與NaHCO3溶液反應有CO2產生，則有COOH；說明C種含有羧基和酚羥基，則C結構中含有苯環、羧基和酚羥基，又因為C的分子式為C7H6O3，則苯環上有兩個取代基，分別位于鄰、間、對三種位置，所以共有3種可能結構，故C可能的結構簡式為：、、；

答案為：、、；
(3)(ⅰ)由流程分析可知，苯和溴發生取代反應生成溴苯，溴苯在氫氧化鈉溶液中水解發生取代反應生成D，則D為苯酚，結構簡式，D與堿反應生成，由C與CH3COOH發生酯化反應生成阿司匹林的結構簡式，逆推可得C為，C與CH3OH發生酯化反應生成冬青油E的結構簡式為；
故答案為：；；；
(ⅱ)根據上面的分析，②溴苯在氫氧化鈉溶液中水解，發生取代反應生成D，屬于取代反應，⑦C與CH3COOH發生酯化反應生成阿司匹林，屬于取代反應；
故答案為：水解(取代)；酯化(取代)。