Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團為______________(填名稱)。

（2）反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為______________。

（3）在上述五步反應中，屬于取代反應的是________(填序號)。

（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：

Ⅰ.能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應。

Ⅱ.分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環。

寫出該同分異構體的結構簡式：______________。

(5)根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】（1）醚鍵 羧基；

【解析】試題分析：（1）根據非諾洛芬的結構式，可知含氧官能團為醚鍵 羧基；（2）A發生取代反應生成B，根據A、B分子式的差異并結合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉化為酚羥基連接在X上，所以X的結構簡式為；（3）有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應叫取代反應，根據定義在上述五步反應中，屬于取代反應的是、、；

（4）根據條件：能發生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環，說明該分子中含有兩個苯環且H原子種類是6，則符合條件的非諾洛芬的同分異構體的結構簡式為：；（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖

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