Question

【題目】維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關(guān)鍵中間體的合成路線如下：

（1）D中的含氧官能團名稱為____________（任寫2種）。

（2）BC的反應(yīng)類型為__________________。

（3）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）已知：RBrRCNRCOOH。請以甲苯和乙醇為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）：____________________________。

Answer 1

【答案】硝基、酯基、醚鍵取代反應(yīng)

【解析】試題分析：本題以維拉佐酮的合成為載體考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫以及有機合成路線的設(shè)計。解答本題要結(jié)合流程中相關(guān)有機物的結(jié)構(gòu)和提供的信息進行作答。

（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式知其中的含氧官能團名稱為硝基、酯基和醚鍵。

（2）分析B到C的轉(zhuǎn)化流程知B中酚羥基氫原子被-CH2COOC2H5取代，還有HCl生成，故BC的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（3）根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)和E的分子式知，D轉(zhuǎn)化為E，是硝基被還原為氨基的反應(yīng)，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體，由①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)知分子結(jié)構(gòu)中含有與苯環(huán)直接相連的甲酸酯基；③分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則硝基位于甲酸酯基的對位，則其結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）甲苯在光照條件下與溴蒸汽發(fā)生取代反應(yīng)生成C6H5CH2Br，C6H5CH2Br與NaCN反應(yīng)生成C6H5CH2CN，C6H5CH2CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C6H5CH2COOH，結(jié)合流程信息知C6H5CH2COOH與NH3、CH3CH2OH反應(yīng)生成。