Question

【題目】鹽酸伊托必利屬促胃腸動力藥，主要用于治療功能性消化不良。其合成路線如下：

（1）A→B的反應類型為 _______ 。

（2）X的分子式為C9H9O3Cl，則X的結構簡式為 _______ 。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式： _______ 。

Ⅰ．既能發生銀鏡反應，也能發生水解反應，水解產物之一能與FeCl3溶液顯紫色；

Ⅱ．含有氨基，核磁共振氫譜圖中有4個峰。

（4）已知：（R表示烴基或氫原子）。請寫出以和NH2OH為原料制備的合成路線流程圖_______（無機試劑任用，合成路線流程圖例見本題題干）。

Answer 1

【答案】取代反應 或

【解析】

分析合成路線：A與在K2CO3的作用下，發生取代反應生成B，B與NH2OH反應生成C，接著C被還原為D；對比E和D的結構，可從如圖虛線處切斷：，則左邊應來自X，結合其分子式可推測其結構；E最后與HCl反應得到產品鹽酸伊托必利。

(1)A中羥基上的H與B中的Cl脫去，剩下部分連接起來，發生的是取代反應。答案為：取代反應。

(2)沿E分子虛線處切斷，虛線左邊來自X，由X的分子式C9H9O3Cl可判斷其分子結構簡式為：。答案為：

(3)C的結構簡式為：。其同分異構體既能發生銀鏡反應，也能發生水解反應，水解產物之一能與FeCl3溶液顯紫色，說明分子含有-OOCH，且為酚的酯，觀察不飽和度可知，其余部分飽和；Ⅱ．含有氨基，核磁共振氫譜圖中有4個峰，說明苯環上連的基團對稱性高，可寫出結構簡式為： 或。答案為：或

(4)分析目標產物的結構，對比原料和NH2OH，可將目標產物沿虛線處切斷：，兩邊來自，中間來自NH2OH，參照鹽酸伊托必利的合成路線及已知：，可設計出如下合成路線：