Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】

已知化合物I的分子式為C11H14O2，其合成路線如圖所示：

查閱資料有如下信息：i A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；

ii ；

iii F為苯的同系物。

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為_____________，D所含官能團的名稱是_____________。

（2）C的名稱為_____________，H的分子式為_____________。

（3）A→B、F→G的反應類型分別為_____________、_____________。

（4）寫出C→D反應的化學方程式：_____________。

（5）I的結構簡式為_____________。

（6）I的同系物J比I的相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有_________種（不考慮立體異構）。其中核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶1∶6，寫出J的這種同分異構體的結構簡式_________。

Answer 1

【答案】（1）；醛基；（2）2-甲基-1-丙醇；C7H8O；

（3）消去反應；取代反應；（4）；

（5）；（6）15； 。

【解析】

試題分析：（1）A的核磁共振氫譜只有一種化學環境的氫原子，即屬于對稱結構，即A的結構簡式為：，A→B發生消去反應，即B的結構簡式為CH2=C（CH3）2，根據信息，B→C發生加成反應，C的結構簡式為（CH3）2CHCH2OH，C→D發生氧化反應羥基氧化成醛基，D的結構簡式為（CH3）2CHCHO,因此D中含有官能團是醛基；（2）根據（1）中C的結構簡式為2－甲基－1－丙醇，F是苯的同系物，則F的結構簡式為：，F→G在光照的條件下，氯原子取代甲基上的氫原子，即G的結構簡式為：，G→H發生鹵代烴的水解反應，即H的結構簡式為，因此H的分子式為：C7H80；（3）根據上述分析發生的反應類型為消去反應和取代反應；（4）；（5）E+H→I發生酯化反應，即I的結構簡式為：；（6）J比I少14，說明J比I少一個CH2，苯環上有兩個取代基，能與飽和碳酸氫鈉反應，說明含有羧基，因此同分異構體有：（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）共有15種，有五種峰，說明有五種不同的氫原子，即結構簡式為：。