Question

【題目】化合F是一種重要的有機合成中間體，它的合成路線如下：

請認真分析和推理回答下列問題：

（1）化合物C中含氧官能團的名稱是_______、E→F的反應類型是___________。

（2）寫出化合物C與乙酸反應生成酯的化學方程式：____________________。

（3）寫出化合物B的結構簡式：___________。同時滿足下列條件的B的同分異構體（不包括B）共有___________種：

①苯環上只有兩個取代基 ②能與FeCl3溶液顯紫色，

（4）工業上以苯酚（）和烴W為主要原料制備有機物3－乙基－1，6－己二酸的合成路線流程圖如下：

提示：3－乙基－1，6－己二酸的結構簡如下圖：

①寫出X、Z的結構簡式：

X：_______________，Z：_____________；

②寫出苯酚與W反應的化學方程式：_______________________。

Answer 1

【答案】羥基 氧化反應 11 或

【解析】

（1）化合物C中含氧官能團的名稱是羥基；E→F的反應類型是氧化反應；

（2）C與乙酸發生酯化反應；

（3）根據題中各物質的轉化關系可以知道,由A 到C 的變化分別是：在苯酚的對位上發生加成反應引入了一個烷烴基(叔丁基)，然后苯環上發生與氫氣的加成，據此可以推斷出B的結構簡式為，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D；

(4)比較苯酚和 的結構可以知道，W為，根據 和 結構可以知道， 與氫氣加成得 ， 再發生消去反應得 ，所以X為 ， 經兩步氧化得 ，所以Z為 ，據此答題。

（1）由C的結構簡式可知，化合物C中含氧官能團的名稱是羥基；E→F引入了氧原子，屬于氧化反應；

（2）C與乙酸反應生成酯的化學方程式，遵循酸脫羥基，醇脫氫的原則，方程式如下：

；

（3）根據題中各物質的轉化關系可以知道，由A 到C 的變化分別是：在苯酚的對位上發生加成反應引入了一個烷烴基(叔丁基)，然后苯環上發生與氫氣的加成，據此可以推斷出B的結構簡式為，同時滿足下列條件①苯環上只有兩個取代基，②能與溶液顯紫色，即有酚羥基的B的同分異構體為苯環上連有-OH和-C4H9，有鄰間對三種位置關系，其中-C4H9有四種結構，所以共有12種，其中除去B的結構還有11種， 因此，本題正確答案是: 、11；

（4）①根據上面的分析可以知道，X為 ，Z為 或， 因此，本題正確答案是: ； ；

②W為，苯酚與W反應的化學方程式為 ， 因此，本題正確答案是：。