Question

【題目】已知：①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

②RCH=CHRCH2CH2Br。

香豆素的主要成分是芳香內酯A，A經下列步驟轉化為水楊酸。

請回答下列問題：

(1)寫出A的結構簡式__________。

(2)B分子中有2個含氧官能團，分別為__________和_______(填官能團名稱)，B→C的反應類型為__________。

(3)在上述轉化過程中，反應步驟B→C的目的是_____________。

(4)下列有關A、B、C的敘述中不正確的是________(填序號)。

a．C的核磁共振氫譜中共有8組峰

b．A、B、C均可發生加聚反應

c．1 mol A最多能與5 mol氫氣發生加成反應

d．B能與濃溴水發生取代反應

(5)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的對二取代物，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應，請寫出其中一種的結構簡式：______________。

(6)寫出合成高分子化合物E的化學反應方程式：__________。

(7)寫出以為原料制的合成路線流程圖(無機試劑任用)，在方框中填出相應的物質，并在括號注明反應條件。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】

(1)；

(2)羧基、酚羥基；取代反應；

(3)保護酚羥基，使之不被氧化；

(4)c；

(5)、、(任一種)；

(6)nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+(2n-1)H2O

(7)

【解析】

試題分析：C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結合題給信息及C的分子式知，C的結構簡式為，B和CH3I發生取代反應生成C，則B的結構簡式為：，A水解生成B，且A的分子式為C9H6O2，所以A的結構簡式為：，D和IH發生取代反應生成水楊酸。

(1)A為，故答案為：；

(2)B的結構簡式為：，分子中有2個含氧官能團，分別為羧基、酚羥基，根據上面的分析可知，B生成C的反應類型為取代反應，故答案為：羧基、酚羥基；取代反應；

(3)由于C→D轉化過程發生氧化反應，可以氧化酚羥基，故反應步驟B→C的目的是：B生成C的目的是保護酚羥基，使之不被氧化，故答案為：保護酚羥基，使之不被氧化；

(4)a．C的結構簡式為，核磁共振氫譜中共有8組峰，正確；b．A、B、C結構中均含有碳碳雙鍵，均可發生加聚反應，正確；c．A為，1 mol A最多能與4 mol氫氣發生加成反應，錯誤；d．B的結構簡式為：，含有酚羥基，能與濃溴水發生取代反應，正確；故選c；

(5)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，說明含有兩個取代基，能水解說明含有酯基，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應，說明含有醛基，則其同分異構體為、、，故答案為：、、(任一種)；

(6)合成高分子化合物E的化學反應方程式為nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH +(2n-1)H2O，故答案為：nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+(2n-1)H2O；

(7)和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，再與氫溴酸發生加成反應生成，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成為，最后在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成，合成路線流程圖為： ，故答案為：